2-oxazolidinone of 4(S)-amino-3(S)-hydroxyl-6-methylpentanoic acid | 113982-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxazolidinone of 4(S)-amino-3(S)-hydroxyl-6-methylpentanoic acid
• 英文别名: (4S,5S)-4-isobutyl-2-oxooxazolidine-5-acetic acid；2-[(4S,5S)-4-(2-methylpropyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 113982-03-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: CPRDWQFTRDQLIP-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-oxazolidinone of 4(S)-amino-3(S)-hydroxyl-6-methylpentanoic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl (4S,5S)-(4-isobutyl-2-oxo-oxazolidin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  (3S,4S)-Statine 和相关化合物 (3S,4S)-AHPPA 的合成，从 D-氨基葡萄糖作为手性池

  摘要：

  生物学上重要的苏-β-羟基-γ-氨基酸，(3S,4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) 和 (3S,4S)- AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2) 从 D-葡糖胺 (3) 开始合成为手性池。研究了将 D-氨基葡萄糖转化为关键中间体的两条路线，适用于合成苏式-β-羟基-γ-氨基酸。成功的路线包括 C(6)-碳降解和 D-葡糖胺的 C(4)-羟基的消除，分 8 步，总产率为 30%，以提供 (4R,5S)-2-oxo-5-vinyloxazolidine- 4-甲醛二甲基乙缩醛 (17)，已被用作合成目标化合物的通用中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1737
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-异丁基-5-(2-羟乙基)恶唑烷-2-酮 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-oxazolidinone of 4(S)-amino-3(S)-hydroxyl-6-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (3S, 4S)-Statine 及其类似物从 D-氨基葡萄糖作为手性池的对映体特异性合成

  摘要：

  D-氨基葡萄糖的 C(6)-碳降解和 C(4)-羟基的消除分 8 步实现，总产率为 30%，得到 (4R, 5S)-5-vinyl-2-oxazolidinone-4 -甲醛二甲基乙缩醛，用作对映特异性合成具有生物学重要意义的苏式 β-羟基-γ-氨基酸、天然 (3S, 4S)-statine 和 (3S, 4S)-AHPPA 的关键中间体

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2265

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (3<i>S</i>, 4<i>S</i>)-Statine and Its Analogue from D-Glucosamine as a Chiral Pool
  作者：Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno、Hirohisa Oda、Yukio Masaki

  DOI：10.1246/cl.1992.2265

  日期：1992.12

  The C(6)-carbon degradation and elimination of C(4)-hydroxy group of D-glucosamine were achieved in 8-steps and 30% overall yield to furnish (4R, 5S)-5-vinyl-2-oxazolidinone-4-carbaldehyde dimethyl acetal, which was utilized as a key intermediate for enantiospecific synthesis of biologically important threo β-hydroxy-γ-amino acids, natural (3S, 4S)-statine and (3S, 4S)-AHPPA

  D-氨基葡萄糖的 C(6)-碳降解和 C(4)-羟基的消除分 8 步实现，总产率为 30%，得到 (4R, 5S)-5-vinyl-2-oxazolidinone-4 -甲醛二甲基乙缩醛，用作对映特异性合成具有生物学重要意义的苏式 β-羟基-γ-氨基酸、天然 (3S, 4S)-statine 和 (3S, 4S)-AHPPA 的关键中间体
• Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-Statine and a Related Compound, (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-AHPPA, from D-Glucosamine as a Chiral Pool
  作者：Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno、Hirohisa Oda、Yukio Masaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.1737

  日期：1996.6

  4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) and (3S,4S)-AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2), were synthesized starting from D-glucosamine (3) as a chiral pool. Two routes for the transformation of D-glucosamine to key intermediates, which are applicable to the synthesis of threo-β-hydroxy-γ-amino acids, were investigated. The successful route involved

  生物学上重要的苏-β-羟基-γ-氨基酸，(3S,4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) 和 (3S,4S)- AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2) 从 D-葡糖胺 (3) 开始合成为手性池。研究了将 D-氨基葡萄糖转化为关键中间体的两条路线，适用于合成苏式-β-羟基-γ-氨基酸。成功的路线包括 C(6)-碳降解和 D-葡糖胺的 C(4)-羟基的消除，分 8 步，总产率为 30%，以提供 (4R,5S)-2-oxo-5-vinyloxazolidine- 4-甲醛二甲基乙缩醛 (17)，已被用作合成目标化合物的通用中间体。