3-(2-phenyl-2-oxoethylamino)-2H-1,4-benzoxazin-2-one | 225108-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-phenyl-2-oxoethylamino)-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3-(Phenacylamino)-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 225108-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: PYVLXHADLZZBOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenyl-2-oxoethylamino)-2H-1,4-benzoxazin-2-one 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 反应 172.0h， 生成 methyl 5-phenyl-1-(2-hydroxyphenyl)-1H-imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3（，5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones与α-氨基酮的反应合成新的1 H-咪唑

  摘要：

  3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-酮1和3-氯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-酮2与α-氨基酮反应生成双环和三环咪唑-通过分子内环化反应稠合的中间体。这些内酯中间体与各种亲核试剂的反应产生了可用于药理学筛选的新的取代的1 H-咪唑。化合物1与β-氨基醇的反应，然后用SOCl 2处理，得到2,3-二氢-8 H-咪唑并[ 2,1 - c ] -1,4-恶嗪-8-酮，但内酯裂解导致一些未知的分解产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00087-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,4-苯并恶嗪-2-酮 、 2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到N-(2-phenyl-2-oxoethyl)-2-benzoxazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过3（，5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones与α-氨基酮的反应合成新的1 H-咪唑

  摘要：

  3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-酮1和3-氯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-酮2与α-氨基酮反应生成双环和三环咪唑-通过分子内环化反应稠合的中间体。这些内酯中间体与各种亲核试剂的反应产生了可用于药理学筛选的新的取代的1 H-咪唑。化合物1与β-氨基醇的反应，然后用SOCl 2处理，得到2,3-二氢-8 H-咪唑并[ 2,1 - c ] -1,4-恶嗪-8-酮，但内酯裂解导致一些未知的分解产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00087-3

文献信息

• Synthesis of new 1H-imidazoles via reactions of 3(,5)-(di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with α-aminoketones
  作者：Bart P. Medaer、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00087-3

  日期：1999.3

  react with α-aminoketones to yield bi- and tricyclic imidazo-fused intermediates via an intramolecular cyclisation reaction. Reaction of these lactone intermediates with various nucleophiles generates new substituted 1H-imidazoles useful for pharmacological screening. Reactions of compounds 1 with β-amino-alcohols followed by treatment with SOCl2 provides 2,3-dihydro-8H-imidazo[2,1-c]-1,4-oxazin-8-ones

  3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-酮1和3-氯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-酮2与α-氨基酮反应生成双环和三环咪唑-通过分子内环化反应稠合的中间体。这些内酯中间体与各种亲核试剂的反应产生了可用于药理学筛选的新的取代的1 H-咪唑。化合物1与β-氨基醇的反应，然后用SOCl 2处理，得到2,3-二氢-8 H-咪唑并[ 2,1 - c ] -1,4-恶嗪-8-酮，但内酯裂解导致一些未知的分解产物的形成。