(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanol | 306974-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanol
• 英文别名: (2S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 306974-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: MZYGDCHJNAZTMC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的外消旋醛不对称氢化通过动态动力学拆分：高效合成光学活性伯醇

  摘要：

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja0680109
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸 在 氯化亚砜 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 C₃₃H₂₉FeMnN₂O₃P 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 15.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯酯的锰催化加氢

  摘要：

  锰的酯催化氢化反应已完成，TONs的用量高达1000，分别使用廉价，对环境无害的碳酸钾和简单的醇作为活化剂和溶剂。弱碱性条件导致良好的官能团耐受性，并能够氢化对映异构体富集的α-手性酯，而基本上不损失立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00864

文献信息

• Chiral α-Substituted Carbonyls and Alcohols from the S_N2‘ Displacement of Cuprates on Chiral Carbonates:  An Alternative to the Alkylation of Chiral Enolates
  作者：Claude Spino、Christian Beaulieu、Julie Lafrenière

  DOI：10.1021/jo000810t

  日期：2000.10.1

  A highly stereoselective sequence of reactions, based on the anti-selective S(N)2' addition of cuprates to allylic carbonates, transforms alkynes or alkenyl halides into carbonyls having alpha-chiral centers. The method, which uses menthone as a chiral auxiliary, is a useful alternative to the alkylation of chiral enolates with the added advantage of allowing for the "alkylation" of sec- and tert-alkyl

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。
• [EN] MANGANESE-CATALYSED HYDROGENATION OF ESTERS<br/>[FR] HYDROGÉNATION D'ESTERS CATALYSÉE PAR DU MANGANÈSE
  申请人：UNIV COURT UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2019138216A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to methods of manganese-catalysed hydrogenation of esters to alcohols. Advantageously, where the esters are chiral, the hydrogenations proceed with high or complete stereochemical integrity..

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及锰催化酯类化合物加氢生成醇的方法。优点是，当酯类化合物是手性的时，加氢反应可以高效地或完全地保持立体化学完整性。
• 10.1002/anie.202408418
  作者：Lainer, Bruno、Li, Shuailong、Mammadova, Flora、Dydio, Paweł

  DOI：10.1002/anie.202408418

  日期：——

  The conceptual merger of relay catalysis with dynamic kinetic resolution strategy is reported to enable regio‐ and enantioselective C(sp3)−H bond arylation of aliphatic alcohols, forming enantioenriched β‐aryl alcohols typically with >90:10 enantiomeric ratios (up to 98:2 er) and 36‐74% yields. The starting materials bearing neighbouring stereogenic centres can be converted to either diastereomer of the β‐aryl alcohol products, with >85:15 diastereomeric ratios determined by the catalysts. The reactions occur under mild conditions, ensuring broad compatibility, and involve readily available aryl bromides, an inorganic base, and commercial Ru‐ and Pd‐complexes. Mechanistic experiments support the envisioned mechanism of the transformation occurring through a network of regio‐ and stereoselective processes operated by a coherent Ru/Pd‐dual catalytic system.
• Manganese Catalyzed Hydrogenation of Enantiomerically Pure Esters
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00864

  日期：2018.5.4

  A manganese-catalyzed hydrogenation of esters has been accomplished with TONs up to 1000, using cheap, environmentally benign, potassium carbonate and simple alcohols as activator and solvent, respectively. The weakly basic conditions lead to good functional group tolerance and enable the hydrogenation of enantiomerically enriched α-chiral esters with essentially no loss of stereochemical integrity

  锰的酯催化氢化反应已完成，TONs的用量高达1000，分别使用廉价，对环境无害的碳酸钾和简单的醇作为活化剂和溶剂。弱碱性条件导致良好的官能团耐受性，并能够氢化对映异构体富集的α-手性酯，而基本上不损失立体化学完整性。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Racemic Aldehydes via Dynamic Kinetic Resolution:  Efficient Synthesis of Optically Active Primary Alcohols
  作者：Jian-Hua Xie、Zhang-Tao Zhou、Wei-Ling Kong、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja0680109

  日期：2007.2.1

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of racemic α-arylaldehydes via dynamic kinetic resolution has been developed by using [RuCl2(SDPs)(diamine)] complexes as catalysts, providing chiral primary alcohols in excellent enantioselectivities.

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。