3-bromoselenophene-2-carbaldehyde | 23688-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromoselenophene-2-carbaldehyde
• CAS: 23688-04-2
• 化学式: C₅H₃BrOSe
• 分子量: 237.942
• InChiKey: LBSSWAQNXXKKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  265.0±20.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoselenophene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(E)-1,2-bis(3-bromoselenophen-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 4,9-Didodecyl Angular-Shaped Naphthodiselenophene Building Block To Achieve High-Mobility Transistors

  摘要：

  设计并合成了一种新的四环4,9-二烷基角形萘二硒烯（4,9-α-aNDS）。4,9-α-aNDS中的萘核心是通过DBU催化的6π环化反应，从（E）-1,2-二（3-（十四烷-1-炔-1-基）硒苯-2-基）乙烯中形成的，紧接着进行第二步的PtCl2催化芳构化。这一合成方法允许在生成的α-aNDS的4,9位以区域专一性的方式引入两个十二烷基团。在4,9-α-aNDS的单晶结构中观察到了通过非共价硒–硒相互作用形成的有序超分子自组装，接触距离为3.5Å。附有双锡基团的α-aNDS构件通过Stille交叉偶联与Br-DTFBT和Br-DPP受体共聚合，分别形成两种新的供体–受体聚合物PαNDSDTFBT和PαNDSDPP。使用PαNDSDTFBT和PαNDSDPP半导体的底栅/顶接触有机场效应器件实现了超高的孔迁移率，分别为3.77和2.17 cm² V⁻¹ s⁻¹，这些是迄今为止报告的最高迁移率之一。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.6b02042
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromselenophen-2-thiocarbonsaeure-S-(p-tolylester) 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEELITZ K.; PRAEFCKE K., LIEBIGS ANN. CHEM. 1980, NO 10, 1597-1603,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Direct Cross‐Dehydrogenative Alkynylation of Selenophenes
  作者：Shi‐Yen Chen、Yan‐Hsiang Tseng、Chia‐Fang Lu、Chun‐Yao Chuang、Yen‐Ju Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202100741

  日期：2021.10.5

  A palladium-catalyzed (Pd(PPh3)4/Ag2O/PivOH) C2-regioselective direct dehydrogenative alkynylation of unsubstituted selenophene was achieved. The selenophenes substituted with R1 groups at 2-position can be C5-alkynylated with a variety of 4-substituted phenylacetylenes (R2 groups). The R1 and R2 can be either electron-withdrawing or electron-donating groups, demonstrating a wide range of substrate

  实现了钯催化的 (Pd(PPh 3 ) 4 /Ag 2 O/PivOH) C 2 -区域选择性直接脱氢炔基化未取代的硒吩。在2-位被R 1基团取代的硒吩可以用多种4-取代的苯乙炔(R 2基团)进行C 5 -炔基化。R 1和R 2可以是吸电子基团或给电子基团，表现出广泛的底物范围和各种官能团耐受性。单/C 2炔基化硒酚随后可以在 C 5处进行第二次直接炔基化-位置以提供对称或不对称的供体-π-受体 2,5-二炔基化硒酚。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE FUSIONNÉ ET SON UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 一种并环杂环衍生物及其在医药上的应用
  申请人：[en]HAISCO PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.;[zh]海思科医药集团股份有限公司

  公开号：WO2023109902A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  本发明涉及一种通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体和制备方法，以及在制备治疗与HPK1激酶活性或表达量相关疾病的药物中的应用。
• Beelitz, Klaus; Praefcke, Klaus; Gronowitz, Salo, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 10, p. 1597 - 1603
  作者：Beelitz, Klaus、Praefcke, Klaus、Gronowitz, Salo

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)-Catalyzed Direct Dehydrogenative Mono- and Diolefination of Selenophenes
  作者：Shi-Yen Chen、Santosh K. Sahoo、Ching-Li Huang、Tung-Hsien Chan、Yen-Ju Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00506

  日期：2020.3.20

  Pd(II)-catalyzed dehydrogenative Heck olefination of selenophenes with a broad olefinic substrate scope and high functional group tolerance is demonstrated. Carbonyl-substituted and phenyl-substituted olefins with electron-donating (D) and electron-accepting (A) groups can be regioselectively installed at C2 of the selenophene. The 2-olefinated selenophenes can subsequently undergo a second oxidative olefination to rapidly produce a new class of symmetrical D-pi-D or unsymmetrical D-pi-A 2,5-diolefinated selenophene materials.