1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: QOZRJLSKFSCNHF-WLOHWFEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(1S,12bS)-3-(1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds in the eburnamonine-homoeburnamonine series

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81746-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮气辅助的乙缩醛环裂解：第三部分。1-甲酰基-3,4,6,7,12,12b-六氢吲哚并[2,3-a]喹诺嗪1的合成与反应

  摘要：

  描述了1-甲酰基-3,4,6,7,12,12b-六氢吲哚并[2,3-a]喹诺嗪的合成及其作为去乙基烧胺-长春碱生物碱的中间体的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90050-x

文献信息

• Nitrogen assisted acetal ring cleavage
  作者：Arto Tolvanen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90050-x

  日期：1987.1

  The synthesis of 1-formyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine and its use as an intermediate for desethyl eburnamine-vincamine alkaloids are described.

  描述了1-甲酰基-3,4,6,7,12,12b-六氢吲哚并[2,3-a]喹诺嗪的合成及其作为去乙基烧胺-长春碱生物碱的中间体的用途。
• Synthesis of compounds in the eburnamonine-homoeburnamonine series
  作者：Reija Jokela、Esko Karvinen、Arto Tolvanen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81746-4

  日期：1988.1