2-羟基-4-(四氢吡喃-2-基氧基)苯乙酮 | 111841-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-4-(四氢吡喃-2-基氧基)苯乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)ethanone；2-hydroxy-4-[2-(tetrahydropyranyl)oxy]acetophenone；2,4-dihydroxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone；2'-hydroxy-4'-(tetrahydro-2H-pyran-2'-yloxy)acetophenone；1-(2-hydroxy-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one；Ethanone, 1-[2-hydroxy-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenyl]-；1-[2-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 111841-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: IWZBNLQMMUTGFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76–78°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-(四氢吡喃-2-基氧基)苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 异甘草素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Tumor Activity of Novel Aminomethylated Derivatives of Isoliquiritigenin

  摘要：

  一系列新的氨基甲基化异甘草素衍生物被合成。通过IR、MS、NMR、13C-NMR和元素分析确定了化合物的结构。对这些衍生物在体外对人前列腺细胞系PC-3、人乳腺癌细胞系MCF-7和人卵巢癌细胞系HO-8910的细胞毒活性进行了测试。IC50值显示，这些新衍生物中的一些具有较强的细胞毒活性。此外，氨基甲基化异甘草素15在体内的肿瘤生长抑制效果优于异甘草素，抑制率达到71.68%。提供了合成化合物的详细合成方法、光谱数据以及生物和药理活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191117715
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2,4-二羟基苯乙酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-羟基-4-(四氢吡喃-2-基氧基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Tumor Activity of Novel Aminomethylated Derivatives of Isoliquiritigenin

  摘要：

  一系列新的氨基甲基化异甘草素衍生物被合成。通过IR、MS、NMR、13C-NMR和元素分析确定了化合物的结构。对这些衍生物在体外对人前列腺细胞系PC-3、人乳腺癌细胞系MCF-7和人卵巢癌细胞系HO-8910的细胞毒活性进行了测试。IC50值显示，这些新衍生物中的一些具有较强的细胞毒活性。此外，氨基甲基化异甘草素15在体内的肿瘤生长抑制效果优于异甘草素，抑制率达到71.68%。提供了合成化合物的详细合成方法、光谱数据以及生物和药理活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191117715

文献信息

• Nachweis der intramolekularen Natur derBaker-Venkataraman-Umlagerung
  作者：H. Schmid、K. Banholzer

  DOI：10.1002/hlca.19540370614

  日期：——

  Mit Hilfe der Tracer-Methode wurde gezeigt, dass die basenkatalysierte Baker-Venkataraman-Umlagerung eines Gemisches aus 2-Benzoyloxy-4-methoxy-acetophenon und 2-Benzoyloxy-4-tetrahydro-pyranyloxy-acetophenon in die entsprechenden Äther des 2,4-Dioxy-ω-benzoyl-acetophenons zu Kreuzprodukten führt. Bei diesen Versuchen tritt aber zugleich eine teilweise Umesterung der Benzoate ein. Die Umlagerung eines

  借助于示踪剂方法表明，将2-苯甲酰氧基-4-甲氧基-苯乙酮和2-苯甲酰氧基-4-四氢-吡喃基氧基-苯乙酮的混合物进行碱催化的Baker-Venkataraman重排成相应的2的醚，4-二氧基-ω-苯甲酰基-苯乙酮导致产生交叉产物。然而，在这些实验中，苯甲酸酯的部分酯交换同时发生。相应的均三甲苯基化合物的混合物的重排不会产生任何交叉产物。因此，实际的重排反应是分子内的。
• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。
• 4-Thio coumarins
  申请人：——

  公开号：US20040002538A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  4-thio substituted coumarin derivatives and coumarin dimers are provided, as well as processes for their preparation. A synthetic process for the preparation of 4-thio substituted coumarin derivatives is provided using mild reaction conditions, which maintains a high substituent tolerance and is appropriate for use in solid phase syntheses for producing a library of 4-thio substituted coumarin derivatives for biological screening.

  提供4-硫代取代香豆素衍生物和香豆素二聚体，以及它们的制备方法。提供了一种使用温和反应条件的合成方法，用于制备4-硫代取代香豆素衍生物，该方法具有高取代基耐受性，并适用于固相合成，以生产用于生物筛选的4-硫代取代香豆素衍生物库。
• Synthesis, characterization, and antioxidant activity of Zn2+ and Cu2+ coordinated polyhydroxychalcone complexes
  作者：Chiara Sulpizio、Simon T. R. Müller、Qi Zhang、Lothar Brecker、Annette Rompel

  DOI：10.1007/s00706-016-1822-7

  日期：2016.11

  AbstractFour new metal complexes [Cu(ISO)2], [Cu(BUT)2] and [Zn(ISO)2], [Zn(BUT)2] of the polyhydroxychalcones (isoliquiritigenin and butein) are synthesized, structurally characterized and their antioxidant activity is investigated. The formation of the complexes [Cu(ISO)2] and [Zn(ISO)2] is followed by Job’s plot using NMR titration. The resulting compounds are characterized by mass spectrometry

  摘要合成了聚羟基查耳酮的四种新的金属配合物[Cu（ISO）2 ]，[Cu（BUT）2 ]和[Zn（ISO）2 ]，[Zn（BUT）2 ]，并对其结构进行了表征和表征。研究抗氧化活性。配合物[Cu（ISO）2 ]和[Zn（ISO）2 ]的形成通过使用NMR滴定的Job's图进行。所得化合物通过质谱，IR光谱和元素分析进行​​表征。使用DPPH作为底物进行自由基清除活性的研究。结果表明，与铜或锌结合后，异黄体生成素和丁酸的抗氧化活性增强。 图形概要
• 1-Benzopyran-4-one Antioxidants as Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Luca Costantino、Giulio Rastelli、Maria Cristina Gamberini、Joe A. Vinson、Pratima Bose、Anna Iannone、Mariagrazia Staffieri、Luciano Antolini、Antonella Del Corso、Umberto Mura、Albano Albasini

  DOI：10.1021/jm980441h

  日期：1999.6.1

  e derivatives was synthesized and tested for inhibition of aldose reductase, an enzyme involved in the appearance of diabetic complications. Some of the compounds obtained display inhibitory activity similar to that of Sorbinil but are more selective than Quercetin and Sorbinil with respect to the closely related enzyme, aldehyde reductase, and also possess antioxidant activity. Remarkably, these compounds

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。