(2R,3S)-2,3-Dihydroxy-N-methyl-N-(2'-phenyl-1',3'-dithiolan-2'-ylmethyl)-3-phenylpropionamide | 173691-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-N-methyl-N-(2'-phenyl-1',3'-dithiolan-2'-ylmethyl)-3-phenylpropionamide
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-N-methyl-3-phenyl-N-[(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]propanamide
• CAS: 173691-07-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S₂
• 分子量: 403.566
• InChiKey: YJSWSHYKEMLSRW-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-N-methyl-N-(2'-phenyl-1',3'-dithiolan-2'-ylmethyl)-3-phenylpropionamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四甲基氢氧化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 R‐neoclausenamidone
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric total synthesis of (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide

  摘要：

  从中药黄皮叶中分离得到一种新的保肝内酰胺 (+)-(3R,4S,5R,7S)-新克劳森酰胺 1，用甲基 (2R,3S)-2 很容易合成， 3-二羟基-3-苯基丙酸酯，总产率为22.0%。

  DOI：

  10.1039/p19960000209
• 作为产物：
  描述：

  α-(甲氨甲基)苯甲醇 在 potassium permanganate 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 (2R,3S)-2,3-Dihydroxy-N-methyl-N-(2'-phenyl-1',3'-dithiolan-2'-ylmethyl)-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric total synthesis of (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide

  摘要：

  从中药黄皮叶中分离得到一种新的保肝内酰胺 (+)-(3R,4S,5R,7S)-新克劳森酰胺 1，用甲基 (2R,3S)-2 很容易合成， 3-二羟基-3-苯基丙酸酯，总产率为22.0%。

  DOI：

  10.1039/p19960000209

文献信息

• An asymmetric total synthesis of (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide
  作者：Jian-qiang Wang、Wei-sheng Tian

  DOI：10.1039/p19960000209

  日期：——

  A new hepatoprotective lactam (+)-(3R,4S,5R,7S)-neoclausenamide 1 isolated from the leaves of Chinese folk medicine Clausena lansium(Lour.) Skeel, has been readily synthesized from methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate in 22.0% overall yield.

  从中药黄皮叶中分离得到一种新的保肝内酰胺 (+)-(3R,4S,5R,7S)-新克劳森酰胺 1，用甲基 (2R,3S)-2 很容易合成， 3-二羟基-3-苯基丙酸酯，总产率为22.0%。