3-methyl-2-(2'-nitrovinyl)indole | 321854-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2'-nitrovinyl)indole
• 英文别名: (E)-3-methyl-2-(2-nitrovinyl)-1H-indole；3-methyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole
• CAS: 321854-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: SFHWCMZKSBDCEN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(2'-nitrovinyl)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3-methyl-1H-indole-2-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂，II。嘧啶并[1,6-a]吲哚的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列嘧啶并[1,6-α吲哚-1（2H）-ones，并评估了5-HT3受体拮抗剂的活性。该系列化合物被认为是先前报道的吡啶并1,2-α-吲哚-6（7H）-的生物等排体。发现在嘧啶并[1，6-α-吲哚环和咪唑环上均具有5-甲基取代基的化合物]具有高效力。该系列中的优化成员8b和（+）-26a是有效的5-HT3受体拮抗剂，通过测量麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射抑制作用（分别为ED50 0.6和0.8微克/ kg iv）确定，它们是等效的具有比前一篇论文中FK 1052（1）更高或更高的效力，并且比恩丹西酮（2）强20至30倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2556
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 乙酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-2-(2'-nitrovinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  由相应的2-甲酰基吲哚衍生物合成（E）-2-（2'-硝基乙烯基）吲哚和结构分析

  摘要：

  由合适的甲基吲哚通过用二氧化硒氧化并通过Vilsmeier甲酰化来制备2-甲酰基吲哚。通过在氯化铵存在下2-甲酰基吲哚与硝基烷烃的缩合反应以良好的收率获得了2-（2'-硝基乙烯基）吲哚。在该反应中，通过1 H nmr和NOE实验仅观察到2-（2'-硝基乙烯基）吲哚的（E）异构体。通过双键和硝基延长共轭的证据可以通过对烯烃质子的去屏蔽作用来评估。此外，在紫外可见光谱中的非啤酒定律行为表明这些化合物存在某种复合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370543

文献信息

• Sulfinate and Carbene Co‐catalyzed Rauhut–Currier Reaction for Enantioselective Access to Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indoles
  作者：Xingxing Wu、Liejin Zhou、Rakesh Maiti、Chengli Mou、Lutai Pan、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201810879

  日期：2019.1.8

  A carbene and sulfinate co‐catalyzed intermolecular Rauhut–Currier reaction between enals and nitrovinyl indoles is disclosed. The carbene catalyst activates the enal and the sulfinate co‐catalyst activates the nitrovinyl indole. Both activation processes are realized via the formation of covalent bonds between the catalysts and substrates to generate catalyst‐bound intermediates. The dual catalytic

  揭示了烯与亚硝基吲哚之间的卡宾和亚磺酸盐共催化的分子间Rauhut-Currier反应。卡宾催化剂活化烯醛，亚磺酸盐助催化剂活化硝基乙烯基吲哚。两种活化过程都是通过在催化剂和底物之间形成共价键以生成与催化剂结合的中间体来实现的。双重催化反应可提供具有出色立体选择性的氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚产物。我们的研究表明，亚磺酸盐作为一种有效的亲核催化剂，可以在活化电子不足的烯烃以进行不对称反应中发挥独特作用。这种双重催化方法也应鼓励对亚磺酸盐和卡宾催化剂的未来开发进行新的反应。
• Asymmetric Synthesis of Pyrroloindolones by N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [2+3] Annulation of α-Chloroaldehydes with Nitrovinylindoles
  作者：Qijian Ni、Huan Zhang、André Grossmann、Charles C. J. Loh、Carina Merkens、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201305957

  日期：2013.12.16

  NHC‐enolate plus 3: N‐heterocyclic carbenes (NHCs) serve as organocatalysts for the [2+3] annulation of nitrovinylindoles with α‐chloroaldehydes via an intermediate azolium enolate. The method provides trans‐disubstituted pyrroloindolones with good yields and excellent diastereo‐ and enantioselectivities. Further transformations lead to tetracyclic pyrrolo[1,2‐a]indoles with potential psychotropic

  NHC-烯酸酯加3：N-杂环卡宾（NHCs）用作有机催化剂，通过中间的偶氮烯醇烯酸酯与α-氯醛进行[2 + 3]的硝基乙烯基吲哚环化。该方法提供了具有良好收率和出色的非对映和对映选择性的反式-双取代吡咯并吲哚酮。进一步的转化导致具有潜在精神活性和其他生物活性的四环吡咯并[1,2- a ]吲哚。
• Iron(III) Chloride Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Indolyl-Tetrahydroquinoline Derivatives by Using Indolylnitroalkene as Dienophiles and Its Application to the Synthesis of Indolo-Benzonaphthyridine Derivatives
  作者：Manoj R. Zanwar、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201400424

  日期：2014.12.15

  AbstractAn efficient iron(III) chloride catalyzed synthesis of highly substituted indolyltetrahydroquinoline derivatives from easily available starting materials, including indolylnitroalkenes, substituted anilines and various aldehydes is reported. The reaction utilized strong electron deficient dienophiles like indolylnitroalkene via a Povarov approach.The methodology shows good functional group tolerance and can be used to prepare fused indolo‐benzonaphthyridine derivatives.magnified image
• ITAHARA, TOSHIO;OUYA, HIROSHI;KOZONO, KIYOTAKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 12, 3861-3864
  作者：ITAHARA, TOSHIO、OUYA, HIROSHI、KOZONO, KIYOTAKE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structural analysis of (<i>E</i>)-2-(2′-nitrovinyl)indoles from the corresponding 2-formylindole derivatives
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、Antonio Lafuente、Pablo Garcïa-Almaraz

  DOI：10.1002/jhet.5570370543

  日期：2000.9

  by oxidation with selenium dioxide and by Vilsmeier formylation. The 2-(2′-nitrovinyl)indoles have been obtained by condensa tion of 2-formylindoles with nitroalkanes in the presence of ammonium chloride in good yields. In this reac tion, only the (E)-isomer of the 2-(2′-nitrovinyl)indoles was observed by 1H nmr and NOE experiments. Evidence for an extended conjugation through the double bond and the

  由合适的甲基吲哚通过用二氧化硒氧化并通过Vilsmeier甲酰化来制备2-甲酰基吲哚。通过在氯化铵存在下2-甲酰基吲哚与硝基烷烃的缩合反应以良好的收率获得了2-（2'-硝基乙烯基）吲哚。在该反应中，通过1 H nmr和NOE实验仅观察到2-（2'-硝基乙烯基）吲哚的（E）异构体。通过双键和硝基延长共轭的证据可以通过对烯烃质子的去屏蔽作用来评估。此外，在紫外可见光谱中的非啤酒定律行为表明这些化合物存在某种复合物。