1-(4-fluorobenzyl)indolin-2-one | 881609-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-(4‘-fluorobenzyl)indolin-2-one；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 881609-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: RKZBZIGDVLYIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)indolin-2-one 、 香草醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-二氢吲哚支架作为潜在抗癌剂的新细胞周期检查点通路调节剂：设计、合成、生物活性和计算机研究

  摘要：

  3-Arylidene-2-oxo-indoline 衍生物是 2-oxo-indolines 中广泛的临床、医学和生物学重要化合物的核心。许多 3-arylidene-2-oxo-indolines 已被批准用于临床应用。因此，目前的工作描述了 3-亚芳基-2-羟吲哚衍生物的结构设计，通过将它们的结构对接在 CDK2 的活性位点作为主要酶检查点之一。基于对接研究，一系列 3-arylidene-2-oxindole 衍生物，5(an)和6(ax)，在 2-oxindole 的 1 和 5 位以及芳基部分的 3 和 4 位具有可变取代基被合成了。这些分子存在于E或Z羟吲哚核3位环外双键的非对映异构体。它们的结构通过光谱和元素分析方法得到证实，非对映异构体的E/Z构型通过二维 NOE分析得到证实。这些分子的体外细胞毒性针对四种癌细胞系进行了测试，即乳腺癌细胞系（MCF7）、肝癌细胞系（Hep

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105622
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-二氢吲哚支架作为潜在抗癌剂的新细胞周期检查点通路调节剂：设计、合成、生物活性和计算机研究

  摘要：

  3-Arylidene-2-oxo-indoline 衍生物是 2-oxo-indolines 中广泛的临床、医学和生物学重要化合物的核心。许多 3-arylidene-2-oxo-indolines 已被批准用于临床应用。因此，目前的工作描述了 3-亚芳基-2-羟吲哚衍生物的结构设计，通过将它们的结构对接在 CDK2 的活性位点作为主要酶检查点之一。基于对接研究，一系列 3-arylidene-2-oxindole 衍生物，5(an)和6(ax)，在 2-oxindole 的 1 和 5 位以及芳基部分的 3 和 4 位具有可变取代基被合成了。这些分子存在于E或Z羟吲哚核3位环外双键的非对映异构体。它们的结构通过光谱和元素分析方法得到证实，非对映异构体的E/Z构型通过二维 NOE分析得到证实。这些分子的体外细胞毒性针对四种癌细胞系进行了测试，即乳腺癌细胞系（MCF7）、肝癌细胞系（Hep

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105622

文献信息

• Platinum-Catalyzed Oxoarylations of Ynamides with Nitrones
  作者：Sabyasachi Bhunia、Chin-Jung Chang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol302621z

  日期：2012.11.2

  A new platinum-catalyzed oxoarylation of ynamides with nitrones is reported. Cascade sequences for the synthesis of indolin-2-ones via NaBH3CN reduction in situ of the initially formed oxoarylation products are also developed.
• An atypical easy reductive cleavage of the conjugated CC bond in 1,1′-disubstituted isoindigos under the action of aqueous hydrazine hydrate
  作者：Andrei V. Bogdanov、Alisa V. Petrova、Dmitry B. Krivolapov、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.088

  日期：2014.12

  The reaction of diverse symmetrically-substituted isoindigo derivatives with 80% aqueous hydrazine hydrate is described. The influence of the structure of the substituent on either oxindole or isatin-3-hydrazone formation is discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITION FOR SUPRESSING SECRETION OF EXTRACELLULAR VESICLES
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20220071956A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The invention provides a composition for suppressing secretion of extracellular vesicle, which comprises a compound having a structure of the formula II (wherein, each substituent is as defined in the specification), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a compound having a structure of the formula I (wherein, each substituent is as defined in the specification), or a metal complex thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.