1-(4-fluorobenzyl)indolin-2-one | 881609-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-(4‘-fluorobenzyl)indolin-2-one；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-3H-indol-2-one
• CAS: 881609-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: RKZBZIGDVLYIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)indolin-2-one 、 香草醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-二氢吲哚支架作为潜在抗癌剂的新细胞周期检查点通路调节剂：设计、合成、生物活性和计算机研究

  摘要：

  3-Arylidene-2-oxo-indoline 衍生物是 2-oxo-indolines 中广泛的临床、医学和生物学重要化合物的核心。许多 3-arylidene-2-oxo-indolines 已被批准用于临床应用。因此，目前的工作描述了 3-亚芳基-2-羟吲哚衍生物的结构设计，通过将它们的结构对接在 CDK2 的活性位点作为主要酶检查点之一。基于对接研究，一系列 3-arylidene-2-oxindole 衍生物，5(an)和6(ax)，在 2-oxindole 的 1 和 5 位以及芳基部分的 3 和 4 位具有可变取代基被合成了。这些分子存在于E或Z羟吲哚核3位环外双键的非对映异构体。它们的结构通过光谱和元素分析方法得到证实，非对映异构体的E/Z构型通过二维 NOE分析得到证实。这些分子的体外细胞毒性针对四种癌细胞系进行了测试，即乳腺癌细胞系（MCF7）、肝癌细胞系（Hep

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105622
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-二氢吲哚支架作为潜在抗癌剂的新细胞周期检查点通路调节剂：设计、合成、生物活性和计算机研究

  摘要：

  3-Arylidene-2-oxo-indoline 衍生物是 2-oxo-indolines 中广泛的临床、医学和生物学重要化合物的核心。许多 3-arylidene-2-oxo-indolines 已被批准用于临床应用。因此，目前的工作描述了 3-亚芳基-2-羟吲哚衍生物的结构设计，通过将它们的结构对接在 CDK2 的活性位点作为主要酶检查点之一。基于对接研究，一系列 3-arylidene-2-oxindole 衍生物，5(an)和6(ax)，在 2-oxindole 的 1 和 5 位以及芳基部分的 3 和 4 位具有可变取代基被合成了。这些分子存在于E或Z羟吲哚核3位环外双键的非对映异构体。它们的结构通过光谱和元素分析方法得到证实，非对映异构体的E/Z构型通过二维 NOE分析得到证实。这些分子的体外细胞毒性针对四种癌细胞系进行了测试，即乳腺癌细胞系（MCF7）、肝癌细胞系（Hep

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105622

文献信息

• Platinum-Catalyzed Oxoarylations of Ynamides with Nitrones
  作者：Sabyasachi Bhunia、Chin-Jung Chang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol302621z

  日期：2012.11.2

  A new platinum-catalyzed oxoarylation of ynamides with nitrones is reported. Cascade sequences for the synthesis of indolin-2-ones via NaBH3CN reduction in situ of the initially formed oxoarylation products are also developed.
• An atypical easy reductive cleavage of the conjugated CC bond in 1,1′-disubstituted isoindigos under the action of aqueous hydrazine hydrate
  作者：Andrei V. Bogdanov、Alisa V. Petrova、Dmitry B. Krivolapov、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.088

  日期：2014.12

  The reaction of diverse symmetrically-substituted isoindigo derivatives with 80% aqueous hydrazine hydrate is described. The influence of the structure of the substituent on either oxindole or isatin-3-hydrazone formation is discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITION FOR SUPRESSING SECRETION OF EXTRACELLULAR VESICLES
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20220071956A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The invention provides a composition for suppressing secretion of extracellular vesicle, which comprises a compound having a structure of the formula II (wherein, each substituent is as defined in the specification), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a compound having a structure of the formula I (wherein, each substituent is as defined in the specification), or a metal complex thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• New cell cycle checkpoint pathways regulators with 2-Oxo-indoline scaffold as potential anticancer agents: Design, synthesis, biological activities and in silico studies
  作者：Hend A.A. Abd El-wahab、Hany S. Mansour、Ahmed M. Ali、Raafat El-Awady、Tarek Aboul-Fadl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105622

  日期：2022.3

  Compounds 5a, 5b, 5e1, 5m, 6f and 6j were tested for the effect on the expression on CDK2, p53, caspase-3 and caspase-9 proteins, and revealed variable activities compared to the positive controls Sunitinib and Staurosporine. These molecules seem to have multiple cellular targets as they induced expression of p53 and caspases while inhibited that of CDK2. Apoptotic effect of compound 6j was further investigated

  3-Arylidene-2-oxo-indoline 衍生物是 2-oxo-indolines 中广泛的临床、医学和生物学重要化合物的核心。许多 3-arylidene-2-oxo-indolines 已被批准用于临床应用。因此，目前的工作描述了 3-亚芳基-2-羟吲哚衍生物的结构设计，通过将它们的结构对接在 CDK2 的活性位点作为主要酶检查点之一。基于对接研究，一系列 3-arylidene-2-oxindole 衍生物，5(an)和6(ax)，在 2-oxindole 的 1 和 5 位以及芳基部分的 3 和 4 位具有可变取代基被合成了。这些分子存在于E或Z羟吲哚核3位环外双键的非对映异构体。它们的结构通过光谱和元素分析方法得到证实，非对映异构体的E/Z构型通过二维 NOE分析得到证实。这些分子的体外细胞毒性针对四种癌细胞系进行了测试，即乳腺癌细胞系（MCF7）、肝癌细胞系（Hep