(S)-2-(3-oxo-1-phenyl-3-(p-tolyl)propyl)malononitrile | 1040232-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-2-(3-oxo-1-phenyl-3-(p-tolyl)propyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-oxo-1-phenyl-3-(p-tolyl)propyl)malononitrile；2-[(1S)-3-(4-methylphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 1040232-90-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01171121
• 分子量: 288.349
• InChiKey: SZRLNEYBTZVYLT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 2-(3-oxo-1-phenyl-3-(p-tolyl)propyl)malononitrile 在 C₂₁H₂₁N₄O₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(1'R,3'S)-5'-(p-tolyl)-3',4'-dihydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-2',2'(1'H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化的迈克尔加合物的高对映选择性动力学拆分：环己烯的高效不对称路线

  摘要：

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。

  DOI：

  10.1002/chem.201802420

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Unsaturated Ketones Catalyzed by Rare-Earth Metal Amides RE[N(SiMe₃)₂]₃ with Phenoxy-Functionalized TsDPEN Ligands
  作者：Yingying Ren、Qishun Yu、Chengrong Lu、Bei Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01435

  日期：2023.9.15

  The catalytic enantioselective Michael addition of α,β-unsaturated ketones with malononitrile was well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = Y, Eu, Sm, Nd, La) with chiral phenoxy-functionalized TsDPEN ligands. The combination of lanthanum amide La[N(SiMe3)2]3 and chiral TsDPEN ligand H3L1 [H3L1 = N-((1R,2R)-2-((3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4

  使用稀土金属酰胺 RE[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (RE = Y, Eu, Sm, Nd, La) 和手性苯氧基，很好地建立了 α,β-不饱和酮与丙二腈的催化对映选择性迈克尔加成反应。功能化的 TsDPEN 配体。酰胺镧 La[N(SiMe 3 ) 2 ] 3与手性 TsDPEN 配体 H 3 L 1 [H 3 L 1 = N -((1 R ,2 R )-2-((3,5-di-)叔丁基-2-羟基苄基)氨基)-1,2-二苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺]以1:1.5的摩尔比被证明是THF的最佳配合物，它以优异的产率提供了所需的β-羰基二腈-15 °C 12 小时后具有良好至高的对映选择性。
• Organocatalytic asymmetric direct Michael addition of aromatic ketones to alkylidenemalononitriles
  作者：Lei Yue、Wei Du、Yan-Kai Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.069

  日期：2008.6

  The asymmetric direct Michael addition of aromatic ketones to highly active alkylidenemalononitriles was investigated by employing a chiral primary amine 9-amino-9-deoxyepicinchonine. In general modest to good enantioselectivities (71-84% ee) could be obtained in acceptable isolated yields (48-85%) for an array of substrates. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Michael Adducts through N-Heterocyclic Carbene Catalysis: An Efficient Asymmetric Route to Cyclohexenes
  作者：Xiang-Yu Chen、Sun Li、Qiang Liu、Mukesh Kumar、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201802420

  日期：2018.7.11

  A highly efficient strategy for the kinetic resolution of Michael adducts was realized using a chiral N‐heterocyclic carbene catalyst. The kinetic resolution provides a new convenient route to single diastereomers of cyclohexenes and Michael adducts in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99 % ee with a selectivity factor of up to 458). This “two flies with one swat” concept allows the

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。