1-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 1-oxide | 1372874-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 1-oxide
• 英文别名: tert-butyl 3-[2-(5-methyl-1-oxido-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-ium-1-yl)ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1372874-53-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: VDMDADNZTDKXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 1-oxide 、 2-methylglutaconaldehyde potassium salt 在 三氟乙酸酐 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-tert-butyl 3-{2-[5-(2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4-(1-oxopropan-2-yl)-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  根据生物遗传学策略合成 Manadomanzamine A 的吲哚五环核心

  摘要：

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101133
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-{2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  根据生物遗传学策略合成 Manadomanzamine A 的吲哚五环核心

  摘要：

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101133

文献信息

• Synthesis of the Indolic Pentacyclic Core of Manadomanzamine A Following Biogenetically Based Strategies
  作者：Lok-Hang Yan、Philippe Nuhant、Isabelle Sinigaglia、Yann Fromentin、Christian Marazano、Bernard Delpech、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201101133

  日期：2012.2

  as a guideline for biomimetic approaches to the pentacyclic indole nucleus of manadomanzamine A. The rich chemistry of reactive C5 units such as glutaconaldehydes or aminopentadienals was exploited towards this end.

  Manadomanzamine A 是一种从海绵中分离的复杂生物碱，具有良好的生物活性。提出了一种生物合成假设，并将其用作仿生方法的指导方针，用于研究 manadomanzamine A 的五环吲哚核。为此目的开发了反应性 C5 单元（如戊二醛或氨基戊二烯醛）的丰富化学。