(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-(dimethylamino)pentyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoic acid | 393589-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-(dimethylamino)pentyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 393589-25-8
• 化学式: C₂₉H₅₇NO₅Si
• 分子量: 527.861
• InChiKey: LFYLHOVXZSNXBT-XMGXBYDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.3±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-(dimethylamino)pentyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Pamamycin-607
  参考文献：
  名称：

  全合成pamamycin-607

  摘要：

  通过使用山口方法将两种羟基酸成分偶联来合成大环内酯类抗生素帕马霉素-607。虽然最终的内酯化反应会在C（1）和C（8'）氧之间形成酯键，但会发生完全C（2）差向异构化，但另一种闭环反应涉及较小片段的羧酸和羟基的羟基。较大的片段产生靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01665-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-<3-<5-(2-dimethylamino-pentyl)tetrahydro-furan-2-yl>-2-hydroxy-1-methyl-butyl>tetrahydro-furan-2-yl)propionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-(dimethylamino)pentyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成pamamycin-607

  摘要：

  通过使用山口方法将两种羟基酸成分偶联来合成大环内酯类抗生素帕马霉素-607。虽然最终的内酯化反应会在C（1）和C（8'）氧之间形成酯键，但会发生完全C（2）差向异构化，但另一种闭环反应涉及较小片段的羧酸和羟基的羟基。较大的片段产生靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01665-3

文献信息

• A General Sultone Route to the Pamamycin Macrodiolides—Total Synthesis of Pamamycin-621A and Pamamycin-635B
  作者：Petra Fischer、Ana Belén García Segovia、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.200501511

  日期：2005.9.26
• Total synthesis of pamamycin-607
  作者：Yuzhou Wang、Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01665-3

  日期：2001.10

  The macrodiolide antibiotic pamamycin-607 has been synthesized by coupling of the two hydroxy acid constituents using the Yamaguchi method. While the final lactonization with formation of the ester linkage between C(1) and the C(8′) oxygen proceeded with complete C(2) epimerization, the alternative ring closure involving the carboxylic acid of the smaller fragment and the hydroxyl group of the larger

  通过使用山口方法将两种羟基酸成分偶联来合成大环内酯类抗生素帕马霉素-607。虽然最终的内酯化反应会在C（1）和C（8'）氧之间形成酯键，但会发生完全C（2）差向异构化，但另一种闭环反应涉及较小片段的羧酸和羟基的羟基。较大的片段产生靶分子。