3-phenacyloxindole | 842-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenacyloxindole
• 英文别名: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one；3-Benzoylmethyl-oxindol；3-Phenacyl-oxindol；3-Phenacyl-2-indolinon；3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-phenacyl-indolin-2-one；3-Phenacyl-indolin-2-on；3-phenacyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 842-27-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: JOHSNURDMNSIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenacyloxindole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性串联氧化/迈克尔/醛醇缩合反应：前所未有地形成了双螺环戊烷双恶吲哚和双螺环[ac-1,1'-环戊烷-3'，1''-ac] -2,2''二酮†

  摘要：

  据报道，史无前例的串联氧化/迈克尔/羟醛反应。提出了双螺环戊烷双恶吲哚和双螺环[ac-1,1'-环戊烷-3'，1''-ac] -2,2''二酮的单一异构体的非对映选择性形成。该反应可在一个步骤中生成两个新的C–C键和两个全碳四元手性立体中心。

  DOI：

  10.1039/c6ob02607a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到3-phenacyloxindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [a]annulated carbazoles from indol-2,3-dione

  摘要：

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-aroylmethylindol-2(3H)-ones 5 affords the ethyl 3-[(2-aryl-2-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 6 from which the corresponding [a]annulated carbazoles 10 are obtained via 6pi-electrocyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81301-6

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalyzed synthesis of spirocyclopentene-oxindoles from bromoenals
  作者：Zhao-Fei Zhang、Kun-Quan Chen、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c6cc10304a

  日期：——

  Spirocyclopentene-oxindoles were synthesized in good yields with good diastereo- and enantioselectivities via the N-heterocyclic carbene-catalyzed reaction of bromoenals and oxindoles.

  螺环戊烯-吲哚是通过N-杂环卡宾催化的溴代烯和羟吲哚的反应以高收率合成的，具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Cascade Reaction of Nitriles: Synthesis of 2-Arylquinoline-4-carboxylates
  作者：Zhiwei Zhao、Ge Zeng、Yinan Chen、Jinming Zheng、Zhongyan Chen、Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jiuxi Chen、Renhao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02962

  日期：2021.10.15

  A new method for converting easy availability starting materials 2-(2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile, arylboronic acids, and alcohols into 2-arylquinoline-4-carboxylates is reported. The procedure involves a three-component addition/ring expansion/esterification reaction in the presence of Pd(II) catalyst with high functional group tolerance under mild conditions. In addition, the photophysical properties

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。
• Pietra; Tacconi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 893,907
  作者：Pietra、Tacconi

  DOI：——

  日期：——
• A CONDENSATION OF ACETOPHENONE WITH ISATIN BY THE KNOEVENAGEL METHOD¹
  作者：H. G. Lindwall、J. S. Maclennan

  DOI：10.1021/ja01351a034

  日期：1932.12
• A Synthesis of 1,4-Dihydrocinchophens from 3-Phenacyloxindoles¹
  作者：R. N. DuPuis、H. G. Lindwall

  DOI：10.1021/ja01327a057

  日期：1934.12