1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-3H-benzo[f]chromen-3-one | 1345098-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: (S)-1-phenyl-5,6-dihydro-1H-benzo[f ]chromen-3(2H)-one；1-phenyl-5,6-dihydro-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one；(1S)-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 1345098-64-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: JBBRFHPMIKRUHQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2,3,5,6-tetrahydro-1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,5,6-tetrahydro-1-alkyl/aryl-1H-benzo[f]chromen-3-ol derivatives from β-tetralones and α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  本文介绍了有机催化多米诺Michael-半缩醛化反应，即在二苯基脯氨醇硅醚的存在下，β-四氢萘酮与α，β-不饱和醛反应，生成2,3,5,6-四氢-1-烷基/芳基-1H-苯并[f]色烯-3-醇衍生物，具有高达优秀的化学产率（50-99%）和高水平的手性选择性（高达96% ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05966a

文献信息

• An enantioselective assembly of naphthopyran <i>via</i> NHC-catalyzed [3 + 3] annulation of bromoenal with β-tetralone
  作者：Sha Li、Yibiao Yao、Ziwei Tang、Baomin Sun、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c8ob02192a

  日期：——

  An asymmetric assembly of naphthopyran was realized via the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal [3 + 3] annulation of bromoenal and β-tetralone. The key advantages of this protocol include ready availability of starting materials, mild reaction conditions, good yields and excellent enantioselectivities.

  萘并吡喃的不对称组装是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的溴烯醛和β-四氢萘酮的正式[3 + 3]环化反应实现的。该方案的主要优点包括容易获得的起始原料，温和的反应条件，良好的收率和出色的对映选择性。
• Synthesis of 2,3,5,6-tetrahydro-1-alkyl/aryl-1H-benzo[f]chromen-3-ol derivatives from β-tetralones and α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Jung-Hsuan Chen、Chihliang Chang、Hui-Ju Chang、Kwunmin Chen

  DOI：10.1039/c1ob05966a

  日期：——

  Organocatalytic domino Michael–hemiacetalization of β-tetralones with α,β-unsaturated aldehydes is presented. Treatment of β-tetralones with α,β-unsaturated aldehydes in the presence of diphenylprolinol silyl ether gave 2,3,5,6-tetrahydro-1-alkyl/aryl-1H-benzo[f]chromen-3-ol derivatives with high to excellent chemical yields (50–99%) and high levels of enantioselectivities (up to 96% ee).

  本文介绍了有机催化多米诺Michael-半缩醛化反应，即在二苯基脯氨醇硅醚的存在下，β-四氢萘酮与α，β-不饱和醛反应，生成2,3,5,6-四氢-1-烷基/芳基-1H-苯并[f]色烯-3-醇衍生物，具有高达优秀的化学产率（50-99%）和高水平的手性选择性（高达96% ee）。