ethyl 5-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 89193-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-ethyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate；5-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 89193-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD19444239
• 分子量: 244.293
• InChiKey: GMXDPARCYACWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到5-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-二甲基氨基亚甲基-1,3-二酮与二亲核试剂的反应。六。1,5-二取代的1 H-吡唑-4-羧酸乙酯或甲酯的合成

  摘要：

  3-氧代链烷酸乙酯或甲基酯与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应通常以优异的产率得到一系列乙基或甲基2-二甲氨基亚甲基-3-氧代链烷酸酯II，其与苯肼反应得到5-取代的1的酯。 -苯基-1 H-吡唑-4-羧酸III高收率。将酯III水解成相对的5-取代的1-苯基-1 H-吡唑-4-羧酸，将其通过加热转化成5-取代的1-苯基-1 H-吡唑以优异的产率转化。的反应II与甲基肼在3-和一般的混合物，得到5-取代的乙基1-甲基-1- ħ-吡唑-4-羧酸酯，除IIg以外，产生高产率的5-苄基-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯，将其水解为相对的吡唑羧酸。通过以定量收率加热5-苄基-1-甲基-1 H-吡唑来提供。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240634
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-二甲基氨基亚甲基-1,3-二酮与二亲核试剂的反应。六。1,5-二取代的1 H-吡唑-4-羧酸乙酯或甲酯的合成

  摘要：

  3-氧代链烷酸乙酯或甲基酯与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应通常以优异的产率得到一系列乙基或甲基2-二甲氨基亚甲基-3-氧代链烷酸酯II，其与苯肼反应得到5-取代的1的酯。 -苯基-1 H-吡唑-4-羧酸III高收率。将酯III水解成相对的5-取代的1-苯基-1 H-吡唑-4-羧酸，将其通过加热转化成5-取代的1-苯基-1 H-吡唑以优异的产率转化。的反应II与甲基肼在3-和一般的混合物，得到5-取代的乙基1-甲基-1- ħ-吡唑-4-羧酸酯，除IIg以外，产生高产率的5-苄基-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯，将其水解为相对的吡唑羧酸。通过以定量收率加热5-苄基-1-甲基-1 H-吡唑来提供。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240634

文献信息

• Reaction of 2-dimethylaminomethylene-1,3-diones with dinucleophiles. VI. Synthesis of ethyl or methyl 1,5-disubstituted 1<i>H</i>-pyrazole-4-carboxylates
  作者：Giulia Menozzi、Luisa Mosti、Pietro Schenone

  DOI：10.1002/jhet.5570240634

  日期：1987.11

  Reaction of ethyl or methyl 3-oxoalkanoates with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal gave, generally in excellent yields, a series of ethyl or methyl 2-dimethylaminomethylene-3-oxoalkanoates II which reacted with phenylhydrazine to afford the esters of 5-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids III in high yields. Esters III were hydrolyzed to the relative 5-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic

  3-氧代链烷酸乙酯或甲基酯与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应通常以优异的产率得到一系列乙基或甲基2-二甲氨基亚甲基-3-氧代链烷酸酯II，其与苯肼反应得到5-取代的1的酯。 -苯基-1 H-吡唑-4-羧酸III高收率。将酯III水解成相对的5-取代的1-苯基-1 H-吡唑-4-羧酸，将其通过加热转化成5-取代的1-苯基-1 H-吡唑以优异的产率转化。的反应II与甲基肼在3-和一般的混合物，得到5-取代的乙基1-甲基-1- ħ-吡唑-4-羧酸酯，除IIg以外，产生高产率的5-苄基-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧酸甲酯，将其水解为相对的吡唑羧酸。通过以定量收率加热5-苄基-1-甲基-1 H-吡唑来提供。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS AGONIST FOR PPAR GAMMA AND PPAR ALPHA, METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AGONISTES DE PPAR DOLLAR G(G) ET PPAR DOLLAR G(A), LEUR METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005040127A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds accelerating the activity of Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARϜ) and alpha (PPARα), processes of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent.

  本发明涉及一种新型化合物，可加速过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARϜ）和α（PPARα）的活性，以及制备这种化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• [EN] HETEROCYCLE SUBSTITUTED AMINO-PYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO-PYRIDINE SUBSTITUÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2016044666A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present disclosure relates to heterocycle substituted amino-pyridine compounds. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本公开涉及杂环取代的氨基吡啶化合物。本公开还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过将这些化合物和药物组合物用于需要的受试者来治疗癌症的方法。本公开还涉及将这些化合物用于研究或其他非治疗目的的用途。
• Synthesis of 5-substituted 1-aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-acetonitriles, 4-methyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carbonitriles and pharmacologically active 1-aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-acetic acids
  作者：Giulia Menozzi、Pietro Schenone、Luisa Mosti、Franceses Mattioli

  DOI：10.1002/jhet.5570300427

  日期：1993.7

  Lithium aluminum hydride reduction of 5-substituted or unsubstituted ethyl or methyl 1-aryl-1H-pyrazole-4-carboxylates gave, generally in excellent yields, 5-substituted or unsubstituted 1-aryl-1H-pyrazole-4-methanols which afforded the corresponding 1-aryl-4-(bromomethyl)-1H-pyrazoles with hydrobromic acid in acetic acid solution. These crude intermediates gave by reaction with potassium cyanide in

  氢化铝锂还原5-取代或未取代的乙基或甲基1-芳基-1 H-吡唑-4-羧酸酯通常以优异的收率得到5-取代或未取代的1-芳基-1 H-吡唑-4-甲醇在乙酸溶液中用氢溴酸得到相应的1-芳基-4-（溴甲基）-1 H-吡唑。这些粗中间体仅在未取代的化合物为5的情况下与氰化钾在二甲亚砜溶液中形成的芳基1-芳基-1 H-吡唑-4-乙腈，否则为5取代的1-芳基-1 H-吡唑-4的混合物通常获得-乙腈和4-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-3-腈。乙腈通过碱水解，IIIa，b，i，1以优异的产率得到相应的1-芳基-1 H-吡唑-4-乙酸Va，b，i，l。化合物Vb，i，l在扭体试验中显示出明显的镇痛特性，与低急性毒性有关；此外，化合物VI在角叉菜胶诱导的水肿测定中显示出统计学上显着的抗炎活性。
• Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds
  申请人：Cogan Derek

  公开号：US20070142371A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Disclosed compounds of formula (I) which inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  公开了一种式子为(I)的化合物，可以抑制与炎症过程有关的细胞因子的产生，因此可用于治疗涉及炎症的疾病和病理情况，如慢性炎症性疾病。还公开了制备这些化合物和包含这些化合物的药物组合物的方法。