methyl 5-{(4-ethylpent-4-enoyl)-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 473742-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-{(4-ethylpent-4-enoyl)-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-[4-methylidenehexanoyl-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]amino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 473742-75-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₄
• 分子量: 410.473
• InChiKey: GIHCZWXPRXIFHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-{(4-ethylpent-4-enoyl)-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 Daicel Chiralcel OD 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.16h， 生成 (+/-)-4-desacetoxy-6,7-dihydrovindorosine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural (−)- and ent-(+)-4-Desacetoxy-6,7-dihydrovindorosine and Natural and ent-Minovine:  Oxadiazole Tandem Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Efficient and unusually concise total syntheses of both enantiomers of the Aspidosperma alkaloids 4-desacetoxy-6,7-dihydrovindorosine (12) and minovine (1) are detailed. A tandem intramolecular Diels-Alder/1,3-dipolar cycloaddition reaction of the 1,3,4-oxadiazole 8, in which three new rings, four new C-C bonds, and five stereocenters are formed, is a key step in the sequence. The availability of optically active material permitted an assessment of the enantiomeric integrity of minovine and the source of its reported unusual optical rotation.

  DOI：

  10.1021/ol050017s
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基色胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 5-{(4-ethylpent-4-enoyl)-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and <i>ent</i>-(+)-Vindoline and Related Alkaloids
  作者：Hayato Ishikawa、Gregory I. Elliott、Juraj Velcicky、Younggi Choi、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja061256t

  日期：2006.8.1

  A concise 11-step total synthesis of (-)- and ent-(+)-vindoline (3) is detailed based on a unique tandem intramolecular [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition cascade of a 1,3,4-oxadiazole inspired by the natural product structure, in which three rings and four C-C bonds are formed central to the characteristic pentacyclic ring system setting all six stereocenters and introducing essentially all the functionality

  基于 1,3、 4-恶二唑受到天然产物结构的启发，其中三个环和四个 CC 键形成在特征五环系统的中心，设置所有六个立体中心，并在一步中引入天然产物中发现的基本上所有功能。随着反应范围和立体化学特征的关键要素的确定，通过全合成制备了一系列复杂性不断增加的相关天然产物，包括米诺维 (4)、4-去乙酰氧基-6,7-二氢长春藤碱 (5) 的两种对映体、4-去乙酰氧基长春藤甙 (6) 和长春藤甙 (7) 以及 N-甲基蜘蛛精脒 (11)。该方法的后续扩展提供了 6,7-二氢文多啉 (8)、4-去乙酰氧基文多啉 (9) 和 4-去乙酰氧基-6,7-二氢文多啉 (10) 的两种对映体。
• Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gregory I. Elliott、James R. Fuchs、Brian S. J. Blagg、Hayato Ishikawa、Houchao Tao、Z.-Q. Yuan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0612549

  日期：2006.8.1

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.