2-羟基-4-甲基戊-4-烯酸乙酯 | 10348-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-4-甲基戊-4-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methyl-4-pentensaeure-aethylester；Ethyl 2-hydroxy-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 10348-46-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: CTWBUSFMNWOSGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基戊-4-烯酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 DL-白氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Klimova,E.; Arbuzov,Yu., Doklady Chemistry, 1966, vol. 167, p. 419 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-2-羟基乙酸乙酯 、 异丁烯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-羟基-4-甲基戊-4-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Klimova,E.; Arbuzov,Yu., Doklady Chemistry, 1966, vol. 167, p. 419 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-catalyzed alkene oxidation: a highly efficient and selective process for preparing N-alkoxysulfonyl aziridines
  作者：Kiran Guthikonda、Paul M. Wehn、Brian J. Caliando、J. Du Bois

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.099

  日期：2006.12

  Unique alkoxysulfonyl aziridine heterocycles were prepared through selective intra- and intermolecular alkene oxidation reactions. These methods are general and perform efficiently at low Rh-catalyst loadings (1–2 mol %) with only a slight excess of an inexpensive commercial oxidant, PhI(OAc)2. For intermolecular processes, trichloroethylsulfamate was identified as a novel and markedly effective N-atom

  通过选择性的分子内和分子间烯烃氧化反应制备了独特的烷氧基磺酰基氮丙啶杂环。这些方法是通用的，并且在少量Rh催化剂负载量（1-2 mol％）下有效执行，仅略有过量的廉价商业氧化剂PhI（OAc）2。对于分子间方法，三氯乙基氨基磺酸盐被确定为一种新型且显着有效的N原子源，可在有限量的烯烃底物条件下进行反应。氮丙啶产物易于开亲核开环；这些方法具有区域选择性，可通过直接添加Me 2 SO来制备包括α-氨基酮在内的多官能胺。
• Formation of Quaternary Carbon Centers by Highly Regioselective Hydroformylation with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Yusuke Ueki、Hideto Ito、Ippei Usui、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201101186

  日期：2011.7.25

  Directly opposing Keulemans rule! Phosphinites work as reversibly bound directing groups allowing for the first highly regioselective hydroformylation of 3‐substituted homoallylic alcohols to construct quaternary carbon centers. This method enables the atom‐economical synthesis of a wide range of α,α‐disubstituted γ‐lactones and highly substituted tetrahydrofurans (see scheme; R1, R2=alkyl/aryl).

  直接反对Keulemans统治！次膦酸盐作为可逆结合的导向基团起作用，从而允许3-取代均烯丙基醇的首次高度区域选择性加氢甲酰化以构建季碳中心。该方法可实现多种α，α-二取代的γ-内酯和高度取代的四氢呋喃的原子经济合成（参见方案； R 1，R 2 =烷基/芳基）。
• A Concise Synthesis of (<i>S</i>)-γ-Fluoroleucine Ethyl Ester
  作者：Christian Nadeau、Francis Gosselin、Paul D. O’Shea、Ian W. Davies、Ralph P. Volante

  DOI：10.1055/s-2005-923593

  日期：——

  We report herein a six-step, chromatography-free, through-process for the asymmetric synthesis of (S)-γ-fluoroleucine ethyl ester sulfate salt (6) that proceeds in 25% overall yield from inexpensive ethyl glyoxylate. This approach features a Ti/Zn-catalyzed glyoxylate-ene reaction-olefin hydrofluorination-amine alkylation as key steps.

  我们在此报告一种六步法，无需色谱分析，全程用于（S）-γ-氟代亮氨酸乙酯硫酸盐（6）的不对称合成，从廉价的乙醛酸乙酯出发，总收率可达25%。该方法以Ti/Zn催化的乙醛酸-烯烃反应-烯烃氢氟化-胺烷基化反应为关键步骤。