(1S,2S)-2-imidazol-1-ylcyclopentan-1-amine | 1278520-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S,2S)-2-imidazol-1-ylcyclopentan-1-amine
• CAS: 1278520-45-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: SUDZFHQRNUKXPP-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-cis-2-(1H-imidazol-1-yl)cyclopentanol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-imidazol-1-ylcyclopentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  光学活性顺式和反式-2-(1H-Imidazol-1-yl) 环烷胺的化学酶法合成

  摘要：

  已通过独立的化学酶促方法研究了对映体纯 2-(1H-咪唑-1-基) 环烷胺的制备。我们首先探索了一条涉及外消旋环烷醇类似物的酶促拆分路线，以通过多种取代方法制备相应的旋光胺，包括（a）形成甲磺酸化中间体，随后可以被胺基团取代和（b）羟基的 Mitsunobu 反转和脱保护步骤的组合。为了克服所需光学活性胺的分离产率低的问题，制备了外消旋-反式-2-(1H-咪唑-1-基)环烷胺，并研究了它们的脂肪酶催化酶促拆分。这些努力表明，来自南极假丝酵母 B 型的脂肪酶是一种有效的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001299