permethylated β-D-(+)-galactofuranoside | 17152-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: permethylated β-D-(+)-galactofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-Dimethoxyethyl]-3,4,5-trimethoxyoxolane
• CAS: 17152-57-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆
• 分子量: 250.292
• InChiKey: MWCGWFVDFLEGFY-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以12%的产率得到permethylated β-D-(+)-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用于气相色谱-质谱的单糖全甲基化产物：反应条件如何影响异构体比例

  摘要：

  甲基化分析已广泛用于通过质谱法测定碳水化合物的结构。单糖的全甲基化产生异头吡喃糖苷和呋喃糖苷的混合物。本文讨论了一些全甲基化反应参数对所得异构产物比例的影响。从两种全甲基化单糖 D-半乳糖和 L-岩藻糖获得的三个五元和六元环产物的比率已确定为反应参数的函数。Ciucanu 和 Kerek (1) 的方法（在氢氧化钠 (NaOH) 存在下的二甲基亚砜 (DMSO) 中的甲基碘）用作起点。“常规”方法包括将所有试剂与底物混合并在搅拌下进行反应。在这些条件下，D-半乳糖和 L-岩藻糖都产生了两种主要的全甲基化异构体，呋喃糖苷和吡喃糖苷，以及其他两种次要的异构体成分。我们研究了效果...

  DOI：

  10.1139/v97-166