甲基1-乙酰氨基-2-亚甲基环丁烷羧酸酯 | 853305-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-乙酰氨基-2-亚甲基环丁烷羧酸酯
• 英文名称: methyl 1-acetamido-2-methylenecyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: 1-acetamido-2-methylenecyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester；Cyclobutanecarboxylic acid, 1-(acetylamino)-2-methylene-, methyl ester；methyl 1-acetamido-2-methylidenecyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 853305-15-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: DJESDXSOXNZTFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-乙酰氨基-2-亚甲基环丁烷羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到(+/-)-(1R,2R)-1-acetamido-2-methylcyclobutane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环丁烷-α-氨基酸衍生物的构象分析。协同实验与计算研究

  摘要：

  已经对固态，气相和溶液中的不同的2-取代的环丁烷-α-氨基酸衍生物进行了广泛的构象研究。这项研究将实验技术（例如X射线衍射和NMR光谱）与计算方法（例如DFT计算和分子动力学（MD）模拟）结合在固定的溶剂中。研究表明，环丁烷环中C2处的取代基固定在赤道位置时，会调节环折叠的构象偏好。

  DOI：

  10.1021/jo0521955
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methylenecyclobutyl]acetamide 在 jones reagent 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 甲基1-乙酰氨基-2-亚甲基环丁烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-甲基和2-亚甲基环丁烷氨基酸的合成

  摘要：

  在2-乙酰氨基丙烯酸甲酯与乙烯酮二乙基乙缩醛上进行高效且简单的形式化[2 + 2]环加成反应（Michael – Dieckmann型反应），得到了环丁烷核。通过立体控制的官能团相互转化，从该化合物获得了两种2-取代的环丁烷氨基酸：1-氨基-2-甲基环丁烷-1-羧酸（2,4-甲基新萘啉）和1-氨基-2-亚甲基环丁烷-1-羧酸。后者的氨基酸可以被认为是限制性的α-甲基-α-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.039

文献信息

• Synthesis of 2-methyl- and 2-methylenecyclobutane amino acids
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina、Marta Pérez-Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.039

  日期：2005.4

  2-acetamidoacrylate with ketene diethyl acetal gave the cyclobutane core. Two kinds of 2-substituted cyclobutane amino acids have been obtained from this compound by means of stereocontrolled interconversion of functional groups: 1-amino-2-methylcyclobutane-1-carboxylic acids (2,4-methanovalines) and 1-amino-2-methylenecyclobutane-1-carboxylic acid. The latter amino acid can be regarded as a restricted α-methyl-α-vinylglycine

  在2-乙酰氨基丙烯酸甲酯与乙烯酮二乙基乙缩醛上进行高效且简单的形式化[2 + 2]环加成反应（Michael – Dieckmann型反应），得到了环丁烷核。通过立体控制的官能团相互转化，从该化合物获得了两种2-取代的环丁烷氨基酸：1-氨基-2-甲基环丁烷-1-羧酸（2,4-甲基新萘啉）和1-氨基-2-亚甲基环丁烷-1-羧酸。后者的氨基酸可以被认为是限制性的α-甲基-α-乙烯基甘氨酸。
• Conformational Analysis of 2-Substituted Cyclobutane-α-amino Acid Derivatives. A Synergistic Experimental and Computational Study
  作者：Gonzalo Jiménez-Osés、Francisco Corzana、Jesús H. Busto、Marta Pérez-Fernández、Jesús M. Peregrina、Alberto Avenoza

  DOI：10.1021/jo0521955

  日期：2006.3.1

  An extensive conformational study of different 2-substituted cyclobutane-α-amino acid derivatives in the solid state, in the gas phase, and in solution has been carried out. The study combines experimental techniques, such as X-ray diffraction and NMR spectroscopy, and computational methods, such as DFT calculations and molecular dynamics (MD) simulations, in a set solvent. The study reveals that the

  已经对固态，气相和溶液中的不同的2-取代的环丁烷-α-氨基酸衍生物进行了广泛的构象研究。这项研究将实验技术（例如X射线衍射和NMR光谱）与计算方法（例如DFT计算和分子动力学（MD）模拟）结合在固定的溶剂中。研究表明，环丁烷环中C2处的取代基固定在赤道位置时，会调节环折叠的构象偏好。