N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methylenecyclobutyl]acetamide | 853305-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methylenecyclobutyl]acetamide
• 英文别名: N-[1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methylidenecyclobutyl]acetamide
• CAS: 853305-12-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂Si
• 分子量: 393.601
• InChiKey: QZXDDNDYPZMPFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methylenecyclobutyl]acetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-[1-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclobutyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲基和2-亚甲基环丁烷氨基酸的合成

  摘要：

  在2-乙酰氨基丙烯酸甲酯与乙烯酮二乙基乙缩醛上进行高效且简单的形式化[2 + 2]环加成反应（Michael – Dieckmann型反应），得到了环丁烷核。通过立体控制的官能团相互转化，从该化合物获得了两种2-取代的环丁烷氨基酸：1-氨基-2-甲基环丁烷-1-羧酸（2,4-甲基新萘啉）和1-氨基-2-亚甲基环丁烷-1-羧酸。后者的氨基酸可以被认为是限制性的α-甲基-α-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.039
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxocyclobutyl]acetamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methylenecyclobutyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲基和2-亚甲基环丁烷氨基酸的合成

  摘要：

  在2-乙酰氨基丙烯酸甲酯与乙烯酮二乙基乙缩醛上进行高效且简单的形式化[2 + 2]环加成反应（Michael – Dieckmann型反应），得到了环丁烷核。通过立体控制的官能团相互转化，从该化合物获得了两种2-取代的环丁烷氨基酸：1-氨基-2-甲基环丁烷-1-羧酸（2,4-甲基新萘啉）和1-氨基-2-亚甲基环丁烷-1-羧酸。后者的氨基酸可以被认为是限制性的α-甲基-α-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.039

文献信息

• Synthesis of 2-methyl- and 2-methylenecyclobutane amino acids
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina、Marta Pérez-Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.039

  日期：2005.4

  2-acetamidoacrylate with ketene diethyl acetal gave the cyclobutane core. Two kinds of 2-substituted cyclobutane amino acids have been obtained from this compound by means of stereocontrolled interconversion of functional groups: 1-amino-2-methylcyclobutane-1-carboxylic acids (2,4-methanovalines) and 1-amino-2-methylenecyclobutane-1-carboxylic acid. The latter amino acid can be regarded as a restricted α-methyl-α-vinylglycine

  在2-乙酰氨基丙烯酸甲酯与乙烯酮二乙基乙缩醛上进行高效且简单的形式化[2 + 2]环加成反应（Michael – Dieckmann型反应），得到了环丁烷核。通过立体控制的官能团相互转化，从该化合物获得了两种2-取代的环丁烷氨基酸：1-氨基-2-甲基环丁烷-1-羧酸（2,4-甲基新萘啉）和1-氨基-2-亚甲基环丁烷-1-羧酸。后者的氨基酸可以被认为是限制性的α-甲基-α-乙烯基甘氨酸。