2-((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde | 1262750-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1262750-11-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: CVRCQLUSDAKVNV-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (4S,5S)-4-hydroxy-1-((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-methylnonane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  模块化片段合成和生物信息学分析提出了一种修正的万科霉素立体构型

  摘要：

  基于模块化和收敛方法，以立体选择性方式合成了复杂聚酮化合物万科霉素的拟议立体结构的精细片段。与天然产物相比，这些亚基之一的显着核磁共振差异对提出的立体构型提出了质疑。因此，对生物合成基因簇进行了广泛的生物信息学分析，导致对这种高效抗生素的立体构型建议进行了修订。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03957
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 2-((4R,5R)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  模块化片段合成和生物信息学分析提出了一种修正的万科霉素立体构型

  摘要：

  基于模块化和收敛方法，以立体选择性方式合成了复杂聚酮化合物万科霉素的拟议立体结构的精细片段。与天然产物相比，这些亚基之一的显着核磁共振差异对提出的立体构型提出了质疑。因此，对生物合成基因簇进行了广泛的生物信息学分析，导致对这种高效抗生素的立体构型建议进行了修订。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03957

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• Modular Fragment Synthesis and Bioinformatic Analysis Propose a Revised Vancoresmycin Stereoconfiguration
  作者：Stefanie Spindler、Lukas M. Wingen、Max Schönenbroicher、Maximilian Seul、Martina Adamek、Sebastian Essig、Michael Kurz、Nadine Ziemert、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03957

  日期：2021.2.19

  Elaborate fragments of the proposed stereostructure of the complex polyketide antibiotic vancoresmycin have been synthesized in a stereoselective fashion based on a modular and convergent approach. Significant nuclear magnetic resonance differences in one of these subunits compared with the natural product question the proposed stereoconfiguration. Consequently, an extensive bioinformatics analysis

  基于模块化和收敛方法，以立体选择性方式合成了复杂聚酮化合物万科霉素的拟议立体结构的精细片段。与天然产物相比，这些亚基之一的显着核磁共振差异对提出的立体构型提出了质疑。因此，对生物合成基因簇进行了广泛的生物信息学分析，导致对这种高效抗生素的立体构型建议进行了修订。