2-(4-Brom-1,1-dimethylbutyl)cyclohexanon | 77078-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Brom-1,1-dimethylbutyl)cyclohexanon
• 英文别名: (+/-)-2-(4'-bromo-1',1'-dimethylbutyl)cyclohexan-1-one；2-(5-Bromo-2-methylpentan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 77078-71-8
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO
• 分子量: 261.202
• InChiKey: RNKHIYPKRSWREX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Brom-1,1-dimethylbutyl)cyclohexanon 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-(5R,6S)-1,1,6-trimethylspiro[4.5]decan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环广藿香气味剂的环反转：6-Hydroxy-1,1,6-trimethylspiro[4.5]decan-7-one 的分子建模、合成和气味

  摘要：

  最近发现的高影响广藿香气味剂 (+)-(1S,4R,5R,9S)-1-hydroxy-1,4,7,7,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2-one 的分子建模计算（ 1）表明螺环系统的环反转应该导致分子中五个甲基取代基中的两个可以被保留，而不会显着影响整体形状或构象平衡。分子内烯反应有望轻松获得所需的目标化合物，(5R*,6R*)-6-hydroxy-1,1,6-trimethylspiro[4.5]decan-7-one(2)，但所有尝试均以失败告终。目标结构 2 的详细替代六步合成开始于将 HCl 气体添加到 5-溴-2-甲基-2-戊烯 (16)，得到 1-溴-4-氯-4-甲基戊烷 (15)。通过 TiCl4 介导的 TMS 烯醇化物 14 烷基化和随后通过 tBuOK 环化，环己酮与该结构单元的螺环化得到 1,1-二甲基螺[4.5] decan-6-one (12)。这种螺环酮与

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600815
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 盐酸 、 四氯化钛 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Brom-1,1-dimethylbutyl)cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  螺环广藿香气味剂的环反转：6-Hydroxy-1,1,6-trimethylspiro[4.5]decan-7-one 的分子建模、合成和气味

  摘要：

  最近发现的高影响广藿香气味剂 (+)-(1S,4R,5R,9S)-1-hydroxy-1,4,7,7,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2-one 的分子建模计算（ 1）表明螺环系统的环反转应该导致分子中五个甲基取代基中的两个可以被保留，而不会显着影响整体形状或构象平衡。分子内烯反应有望轻松获得所需的目标化合物，(5R*,6R*)-6-hydroxy-1,1,6-trimethylspiro[4.5]decan-7-one(2)，但所有尝试均以失败告终。目标结构 2 的详细替代六步合成开始于将 HCl 气体添加到 5-溴-2-甲基-2-戊烯 (16)，得到 1-溴-4-氯-4-甲基戊烷 (15)。通过 TiCl4 介导的 TMS 烯醇化物 14 烷基化和随后通过 tBuOK 环化，环己酮与该结构单元的螺环化得到 1,1-二甲基螺[4.5] decan-6-one (12)。这种螺环酮与

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600815

文献信息

• Reetz, Manfred T.; Maier, Wilhelm F.; Chatziiosifidis, Ioannis, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3741 - 3757
  作者：Reetz, Manfred T.、Maier, Wilhelm F.、Chatziiosifidis, Ioannis、Giannis, Athanassios、Heimbach, Horst、Loewe, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• REETZ M. T.; MAIER W. F.; CHATZIIOSIFIDIS I.; GIANNIS A.; HEIMBACH H.; LO+, CHEM. BER., 1980, 113, NO 12, 3741-3757
  作者：REETZ M. T.、 MAIER W. F.、 CHATZIIOSIFIDIS I.、 GIANNIS A.、 HEIMBACH H.、 LO+

  DOI：——

  日期：——