phenyl 2-(2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate | 651715-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: phenyl 2-(2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate
• 英文别名: (2-Methyl-1-oxo-indan-2-yl)-acetic acid phenyl ester；Phenyl (2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate；phenyl 2-(2-methyl-3-oxo-1H-inden-2-yl)acetate
• CAS: 651715-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: MBUUVAZXNQCPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2-hydroxy-2,3-methano-3-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel transformation of 2-substituted alkyl 1-indanone-2-acetates to 6-substituted 3,4-benzotropolones through sequential reduction and oxidation processes using Sm(II) and Ce(IV) salts

  摘要：

  When 2-substituted alkyl 1-indanone-2-acetates 1 were treated with samarium diiodide, 3-substituted 2-hydroxy-2,3-methano-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes 4 were obtained. The reaction is proposed to proceed through a rearrangement initiated by intramolecular ketone-ester coupling. Oxidation of these products 4 or their silyl ethers 13 by ceric(IV) ammonium nitrate involving regioselective bond cleavage of their bicyclo[4.1.0]-rings produced the corresponding benzotropolone derivatives 10. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.083
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-methallyliodobenzene 、 苯硼酸 在 苯硅烷 、 氧气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 cesium fluoride 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 phenyl 2-(2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻碘烯基苯与芳基硼酸的对映选择性多米诺羰基化 Heck 酯化反应

  摘要：

  目前的研究提出了一种创新的钯催化不对称羰基化赫克酯化方法。该方法利用邻烯基碘苯和芳基硼酸作为主要底物，促进了各种手性γ-酮酸酯的有效合成。该反应一步实现了三个碳-碳键、两个碳-氧键的形成以及季碳中心的建立。α-手性 γ-酮酸酯的产率从良好到高产率不等，在温和的反应条件下显示对映体过量 (ee's) 水平高达 92%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03189

文献信息

• Novel transformation of 2-substituted alkyl 1-indanone-2-acetates to 6-substituted 3,4-benzotropolones through sequential reduction and oxidation processes using Sm(II) and Ce(IV) salts
  作者：Kazuki Iwaya、Mutsuko Tamura、Momoe Nakamura、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.083

  日期：2003.12

  When 2-substituted alkyl 1-indanone-2-acetates 1 were treated with samarium diiodide, 3-substituted 2-hydroxy-2,3-methano-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes 4 were obtained. The reaction is proposed to proceed through a rearrangement initiated by intramolecular ketone-ester coupling. Oxidation of these products 4 or their silyl ethers 13 by ceric(IV) ammonium nitrate involving regioselective bond cleavage of their bicyclo[4.1.0]-rings produced the corresponding benzotropolone derivatives 10. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Domino Carbonylative Heck Esterification of <i>o</i>-Iodoalkenylbenzenes with Arylboronic Acids
  作者：Yao-Du Zhang、Ming Chen、Yang Li、Bo-Wen Liu、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03189

  日期：2023.11.17

  palladium-catalyzed asymmetric carbonylative Heck esterification method. This approach facilitates the efficient synthesis of various chiral γ-ketoacid esters by utilizing o-alkenyliodobenzenes and arylboronic acids as primary substrates. This reaction achieves the creation of three carbon–carbon bonds, two carbon–oxygen bonds, and the establishment of a quaternary carbon center within a single step

  目前的研究提出了一种创新的钯催化不对称羰基化赫克酯化方法。该方法利用邻烯基碘苯和芳基硼酸作为主要底物，促进了各种手性γ-酮酸酯的有效合成。该反应一步实现了三个碳-碳键、两个碳-氧键的形成以及季碳中心的建立。α-手性 γ-酮酸酯的产率从良好到高产率不等，在温和的反应条件下显示对映体过量 (ee's) 水平高达 92%。