2-methallyliodobenzene | 162009-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methallyliodobenzene
• 英文别名: Benzene, 1-iodo-2-(2-methyl-2-propenyl)-；1-iodo-2-(2-methylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 162009-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₁I
• 分子量: 258.102
• InChiKey: FFVKBGGRNFNZBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methallyliodobenzene 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Grigg Ronald, Redpath James, Sridharan Visuvanathar, Wilson David, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 41, S 7661-7664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 邻碘氯苄 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2-methallyliodobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的排队过程。第1部分：使用一氧化碳作为继电开关和氢化物，有机锡（IV）或硼试剂的分子环化-阴离子捕获

  摘要：

  使用氢化物​​，有机锡和NaBPh 4作为阴离子捕获剂的各种催化环化-羰基化-阴离子捕获工艺引入并举例说明了继电器开关反应物的概念，该概念极大地扩展了我们的环化-阴离子捕获方法的范围。描述了形成5元和6元环的单环和双环化方法，所有这些方法均在大气压下使用CO。环羰基甲酰化工艺提供了有趣的加氢甲酰化类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01103-0

文献信息

• Palladium catalysed cascade carbonylation-cyclisation-carbometallation-anion capture. Tetramolecular queuing processes
  作者：Ronald Grigg、James Redpath、Visuvanathar Sridharan、David Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78369-9

  日期：1994.10

  Palladium catalysed processes involving sequential carbonylation-cyclisation-carbometallation-anion capture from Sn(IV) and B(III) are described. These molecular queuing processes occur in good yield under 1 atm. of carbon monoxide. Reactivity/selectivity guidelines are delineated for carbopalladation, acylpalladation and anion capture.

  描述了钯催化的过程，涉及从Sn（IV）和B（III）连续羰基化-环化-羰基金属化-阴离子捕获。在1个大气压下，这些分子排队过程的收率很高。一氧化碳。反应性/选择性的指导方针是针对碳糖蛋白化，酰基化和阴离子捕获而制定的。
• Palladium catalysed pentamolecular queuing cascades
  作者：Ronald Grigg、Robert Pratt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00908-8

  日期：1997.6

  Regiospecific pentamolecular queuing cascades involving formation of 5 new bonds and cycloacylpalladation have been achieved. The processes employ vinyl and aryl halide or triflate starter species together with allenes and carbon monoxide (1 atm) and both preformed and in situ generated Pd(0) catalysts.

  已经实现了区域特异性的五分子排队级联反应，该反应涉及形成5个新键和环酰化。该方法使用乙烯基和芳基卤化物或三氟甲磺酸酯起始剂，以及丙二烯和一氧化碳（1个大气压），以及预制和原位生成的Pd（0）催化剂。
• Palladium catalysed cascade alkyne-arene vinylation/alkylation approach to polyfused heterocycles
  作者：Ronald Grigg、Vani Loganathan、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00556-4

  日期：1996.5

  Alkynes are shown to be versatile substrates for palladium catalysed cascade cycloaddition/formal Friedel-Crafts vinylation/alkylation reactions. Examples in which two or three new rings are created and annulated onto arenes are described.

  炔烃是钯催化的级联环加成/正式的Friedel-Crafts乙烯基化/烷基化反应的通用底物。描述了创建两个或三个新环并将其环化到芳烃上的示例。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Domino Carbonylative Heck Esterification of <i>o</i>-Iodoalkenylbenzenes with Arylboronic Acids
  作者：Yao-Du Zhang、Ming Chen、Yang Li、Bo-Wen Liu、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03189

  日期：2023.11.17

  palladium-catalyzed asymmetric carbonylative Heck esterification method. This approach facilitates the efficient synthesis of various chiral γ-ketoacid esters by utilizing o-alkenyliodobenzenes and arylboronic acids as primary substrates. This reaction achieves the creation of three carbon–carbon bonds, two carbon–oxygen bonds, and the establishment of a quaternary carbon center within a single step

  目前的研究提出了一种创新的钯催化不对称羰基化赫克酯化方法。该方法利用邻烯基碘苯和芳基硼酸作为主要底物，促进了各种手性γ-酮酸酯的有效合成。该反应一步实现了三个碳-碳键、两个碳-氧键的形成以及季碳中心的建立。α-手性 γ-酮酸酯的产率从良好到高产率不等，在温和的反应条件下显示对映体过量 (ee's) 水平高达 92%。