1-pivaloyloxy-1-cyclohexene | 62183-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-pivaloyloxy-1-cyclohexene
• 英文别名: cyclohexenyl pivalate；Cyclohex-1-en-1-yl 2,2-dimethylpropanoate；cyclohexen-1-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 62183-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QOAVURKTPWFILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pivaloyloxy-1-cyclohexene 、 联硼酸新戊二醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到2-(cyclohex-1-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Borylation of Aryl and Alkenyl Pivalates through the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds

  摘要：

  铑催化的芳基和烯基叔丁酸酯的硼化反应，采用二硼试剂，通过碳氧键断裂的方式已被开发。叔丁酸酯基团的不活泼性使得较复杂的芳基硼酸酯能够通过碳卤键和碳氧键的串联交叉耦合来合成。

  DOI：

  10.1246/cl.141084
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-pivaloyloxy-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Borylation of Aryl and Alkenyl Pivalates through the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds

  摘要：

  铑催化的芳基和烯基叔丁酸酯的硼化反应，采用二硼试剂，通过碳氧键断裂的方式已被开发。叔丁酸酯基团的不活泼性使得较复杂的芳基硼酸酯能够通过碳卤键和碳氧键的串联交叉耦合来合成。

  DOI：

  10.1246/cl.141084

文献信息

• Selective O-acylation of silyl enol ethers with acid halides mediated by a copper(I) salt
  作者：Hajime Ito、Tomoko Ishizuka、Jun-ichi Tateiwa、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01334-3

  日期：1998.8

  A new selective synthetic method of enol esters (O-acylated products) from silyl enol ether and acid chloride in the presence of CuCl is described. This reaction proceeds smoothly in DMI (1,3-dimethyl-2-imidazolidinone) but not in a less polar solvent. The silicon-copper exchange reaction pathway is proposed for this transformation as in the cases of hydrosilane and alkynylsilane which were previously

  描述了在CuCl存在下由甲硅烷基烯醇醚和酰氯选择性合成烯醇酯（O-酰化产物）的新方法。该反应在DMI（1,3-二甲基-2-咪唑啉酮）中平稳进行，但在极性较小的溶剂中则无法进行。如先前报道的氢硅烷和炔基硅烷的情况那样，提出了用于该转化的硅-铜交换反应路径。
• Enantioselective Synthesis and Stereoselective Rearrangements of Enol Ester Epoxides
  作者：Yuanming Zhu、Lianhe Shu、Yong Tu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo001593z

  日期：2001.3.1

  Enol esters can be epoxidized with high enantioselectivities using the fructose-derived chiral ketone 1 as catalyst and Oxone as oxidant. A detailed study of enantiomerically enriched enol ester epoxides has revealed that the acid-catalyzed rearrangement can proceed through two distinct pathways, one with retention of configuration and the other with inversion. The competition between the two pathways

  可以使用果糖衍生的手性酮1作为催化剂，以Oxone作为氧化剂，以高对映选择性对烯醇酯进行环氧化。对对映异构体富集的烯醇酯环氧化物的详细研究表明，酸催化的重排可以通过两个不同的途径进行，一个保留构型，另一个保留反转。两种途径之间的竞争高度依赖于酸催化剂的性质。强酸有利于保持构型，而弱酸有利于构型转化。在热条件下，这些环氧化物会随着构型的反转而高度立体选择性地重排。的α-酰氧基酮的对映异构体或者可以从烯醇酯环氧化物一种对映体通过反应条件的明智选择来形成。
• Reaction of lithium dialkylcuprates with acetoxy epoxides. Assessment of a method for nucleophilic .alpha.-alkylation of ketones
  作者：Richard A. Amos、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00435a001

  日期：1977.7
• US4152230A
  申请人：——

  公开号：US4152230A

  公开（公告）日：1979-05-01
• Rhodium-catalyzed Borylation of Aryl and Alkenyl Pivalates through the Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Hirotaka Kinuta、Junya Hasegawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.141084

  日期：2015.3.5

  Rhodium-catalyzed borylation reactions of aryl and alkenyl pivalates, using a diboron reagent, via the cleavage of carbon–oxygen bonds have been developed. The inert nature of the pivalate moiety enables relatively complex aryl boronates to be synthesized via the tandem cross-coupling of carbon–halogen and carbon–oxygen bonds.

  铑催化的芳基和烯基叔丁酸酯的硼化反应，采用二硼试剂，通过碳氧键断裂的方式已被开发。叔丁酸酯基团的不活泼性使得较复杂的芳基硼酸酯能够通过碳卤键和碳氧键的串联交叉耦合来合成。