5,6,8,9-Tetrahydrodibenzoanthracene | 19399-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8,9-Tetrahydrodibenzoanthracene
• 英文别名: 5,6,8,9-tetrahydrobenzo[m]tetraphene；3,4,5,6-Tetrahydro-1,2,7,8-dibenzo-anthracen；5,6,8,9-Tetrahydrodibenz[a,j]anthracene；pentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),2,4,6,8,12,17,19,21-nonaene
• CAS: 19399-64-5
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: UTPXWFJGSINFMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8,9-Tetrahydrodibenzoanthracene 在 氢氧化钾 、 磷酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 6,7,9,10,23,24,26,27-Octahydro-2,19-dithia<3.3>(3,11)dibenzoanthracenophane
  参考文献：
  名称：

  Staab, Heinz A.; Diederich, Francois, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3487 - 3503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Diamino-1,3-bis-(β-phenylethyl)-benzol 生成 5,6,8,9-Tetrahydrodibenzoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Voegtle,F.; Staab,A., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 2709 - 2716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diederich,F.; Staab,H.A., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 383 - 385
  作者：Diederich,F.、Staab,H.A.

  DOI：——

  日期：——
• Revisiting Kekulene: Synthesis and Single-Molecule Imaging
  作者：Iago Pozo、Zsolt Majzik、Niko Pavliček、Manuel Melle-Franco、Enrique Guitián、Diego Peña、Leo Gross、Dolores Pérez

  DOI：10.1021/jacs.9b07926

  日期：2019.10.2

  Four decades after the first (and only) reported synthesis of kekulene, this emblematic cycloarene has been obtained again through an improved route involving the construction of a key synthetic intermediate, 5,6,8,9-tetrahydrobenzo[m]tetraphene, by means of a double Diels-Alder reaction between styrene and a versatile benzodiyne synthon. Ultra-high-resolution AFM imaging of single molecules of kekulene and computational calculations provide additional support for a molecular structure with a significant degree of bond localization in accordance with the resonance structure predicted by the Clar model.
• STAAB, H. A.;DIEDERICH, F., CHEM. BER., 1983, 116, N 10, 3487-3503
  作者：STAAB, H. A.、DIEDERICH, F.

  DOI：——

  日期：——
• Voegtle,F.; Staab,A., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 2709 - 2716
  作者：Voegtle,F.、Staab,A.

  DOI：——

  日期：——
• Staab, Heinz A.; Diederich, Francois, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3487 - 3503
  作者：Staab, Heinz A.、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——