2-(trifluoroacetoxy)cyclohexanone | 66197-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trifluoroacetoxy)cyclohexanone
• 英文别名: α-<(trifluoroacetyl)oxy>cyclohexanone；α-trifluoroacetoxycyclohexanone；2-oxocyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate；(2-Oxocyclohexyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 66197-69-1
• 化学式: C₈H₉F₃O₃
• 分子量: 210.153
• InChiKey: QGURUXBGLNKCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-巯基-2-丙醇 、 2-(trifluoroacetoxy)cyclohexanone 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATTAY J.; DITTMER CH., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1894-1897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 碘 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(trifluoroacetoxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of enol silyl ethers with silver carboxylate-iodine. Synthesis of .alpha.-acyloxy carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a023

文献信息

• Direct C–H α-Arylation of Enones with ArI(O₂CR)₂ Reagents
  作者：Felipe Cesar Sousa e Silva、Nguyen T. Van、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/jacs.9b11282

  日期：2020.1.8

  mediated by hypervalent iodine reagents. The reaction proceeds via a reductive iodonium Claisen rearrangement of in situ β-pyridinium silyl enol ethers. The aryl groups are derived from ArI(O2CCF3)2 reagents, which are readily accessed from the parent iodoarenes. It is tolerant of a wide range of substitution patterns and the incorporated arenes maintain the valuable iodine functional handle. Mechanistic

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。
• Brunovlenskaya, I. I.; Kusainova, K. M.; Kashin, A. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 316 - 320
  作者：Brunovlenskaya, I. I.、Kusainova, K. M.、Kashin, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• BRUNOVLENSKAYA, I. I.;KUSAINOVA, K. M.;KASHIN, A. N., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 2, 358-363
  作者：BRUNOVLENSKAYA, I. I.、KUSAINOVA, K. M.、KASHIN, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• KROUWER J. S.; RICHMOND J. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 12, 2464-2466
  作者：KROUWER J. S.、 RICHMOND J. P.

  DOI：——

  日期：——