4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl )phenylphosphonic acid | 1443739-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl )phenylphosphonic acid
• 英文别名: 4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)phenyl phosphonic acid；4-(1,2,4-triazol-4-yl)phenylphosphonic acid；[4-(1,2,4-Triazol-4-yl)phenyl]phosphonic acid；[4-(1,2,4-triazol-4-yl)phenyl]phosphonic acid
• CAS: 1443739-98-7
• 化学式: C₈H₈N₃O₃P
• 分子量: 225.144
• InChiKey: HGRGJRBBVZRQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl )phenylphosphonic acid 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在层状钴-三氮杂膦酸钴配位聚合物中，HCl化学吸附诱导的剧烈磁结构转变†

  摘要：

  二维配位聚合物中气态HCl分子的化学吸附导致其结构发生细微变化，并引发了从反铁磁性到铁磁性的剧烈变化。

  DOI：

  10.1039/c6dt01363e
• 作为产物：
  描述：

  二甲酰肼 、 (4-氨基苯基)磷酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到4-(4H-1,2,4-triazol-4-yl )phenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有亲水性纳米通道的稳固的三唑基膦酸酯金属-有机骨架中的水介导质子传导

  摘要：

  在高于100°C的温度下运行的水介导质子传导材料的开发仍然具有挑战性，因为现有材料的扩展结构通常会在高温下劣化。一种新的三唑基膦酸酯金属-有机构架（MOF）中。[La 3大号4（H 2 O）6 ]氯⋅ X  ħ 2 O（1，大号2- = 4-（4- ħ -1,2,4-三唑水热合成具有高亲水性1D通道的4-基）苯基膦酸酯）。化合物1是具有大规则孔且直径为1.9 nm的膦酸酯MOF的一个示例。它形成了一种水稳定的多孔结构，可以可逆地水合和脱水。通过阻抗谱研究了1的质子传导特性。魔角旋转（MAS）和脉冲场梯度（PFG）NMR光谱证实了所掺入水分子的动态性质。发现通过PFG NMR和IR显微镜确定的扩散率接近液态水的扩散率。这种多孔的框架即使在110°C的条件下也能实现水稳定性和质子传导方面的挑战。提出1中的导电性是由车辆机构产生的。

  DOI：

  10.1002/chem.201402886

文献信息

• Crystal transformation synthesis of a highly stable phosphonate MOF for selective adsorption of CO₂
  作者：Fupeng Zhai、Qingshu Zheng、Zhenxia Chen、Yun Ling、Xiaofeng Liu、Linhong Weng、Yaming Zhou

  DOI：10.1039/c2ce26701b

  日期：——

  A 2D phosphonate MOF [Ni(Hptz)2]·7H2O}n (H2ptz = 4-(1,2,4-triazol-4-yl)phenylphosphonic acid) (2) is obtained through crystal transformation from a trinuclear compound [Ni3(Hptz)6·(H2O)6]·9H2O (1). Studies of chemical stability show that 2 retains its crystallinity in boiling water and organic solvents. 2 also exhibits high adsorption capacity for CO2 (80 cm3(STP) g−1) and selective separation of CO2 over N2.

  二维膦酸盐 MOF [Ni(Hptz)2]-7H2O}n（H2ptz = 4-(1,2,4-三唑-4-基)苯基膦酸）（2）是由三核化合物 [Ni3(Hptz)6-(H2O)6]-9H2O （1）通过晶体转化得到的。化学稳定性研究表明，2 在沸水和有机溶剂中仍能保持其结晶性。2 还具有很高的 CO2 吸附能力（80 cm3(STP) g-1），并能选择性地分离 CO2 和 N2。
• Water stable triazolyl phosphonate MOFs: steep water uptake and facile regeneration
  作者：S. Begum、S. Horike、S. Kitagawa、H. Krautscheid

  DOI：10.1039/c5dt02651b

  日期：——

  Triazole and phosphonate donors connect Co²⁺ ions to a water stable 3D framework with hydrophilic nanopores featuring water uptake at low relative pressure.

  三唑和膦酸供体将Co2+离子连接到一个具有亲水性纳米孔的水稳定的三维框架中，可在低相对压力下吸收水。
• Syntheses, structures and magnetic properties of two isostructural metal-phosphonate frameworks
  作者：Fupeng Zhai、Mingli Deng、Yun Ling、Zhenxia Chen、Linhong Weng、Yaming Zhou

  DOI：10.1016/j.ica.2013.03.033

  日期：2013.6

  A phosphonic acid, 4-(1,2,4-triazol-4-yl)phenylphosphonic acid (H(2)ptz) was used as a new ligand to construct magnetic materials, by which two 2-dimensional (2D) layered metal phosphonates, [M-5(Hptz)(2)(ptz)(4)](n) (where M = Co(II) (1) and Mn(II) (2)) have been hydrothermally synthesized. Both compounds were characterized by elemental analyses, infrared spectroscopy, powder X-ray diffraction and X-ray single-crystal diffraction. Structure analyses reveal that 1 and 2 are isostructures, where the metal and ptz ligands form M-5(Hptz)(2)(ptz)(4) subunits, which are further linked together into a 2-D layered structure. The magnetism studies over the temperature range 2-300 K showed pronounced antiferromagnetic interactions between the combined oxo- and diazo-bridged metal centers in both 1 and 2. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A two-dimensional Ni(II) coordination polymer built of 4-(1,2,4-triazol-4-yl)phenylphosphonate: Synthesis, structure and ferromagnetic magnetic property
  作者：Pan Yang、Dianpeng Wang、Jinyu Sun、Fupeng Zhai、Zhenxia Chen、Yun Ling、Yaming Zhou

  DOI：10.1016/j.ica.2016.03.027

  日期：2016.6

  Hydrothermal reaction of NiCl2 and H(2)ptz ligand leads to the formation of a two-dimensional Ni(II) coordination polymer, named as [Ni(Hptz)(mu(2)-Cl)]center dot 2H(2)O (1, H(2)ptz = 4-(1,2,4-triazol-4-yl)phenylphosphonate acid), which contains 1D Ni(II) chain structure with a Ni center dot center dot center dot Ni distance of 3.704 angstrom, and shows a (3,6)-connected net with a Schlafli symbol of (3.6(2))(2)(3(4).4(2).8(4).9(5)). Magnetic study reveals a ferromagnetic coupling mediated in the chain structure with a fitted J value of 5.0 K. Furthermore, theoretical calculation suggests that the exchange path of Ni-Cl-Ni with spin orbit of d(xz)-p(z)-d(xz) contributes mainly to the ferromagnetic coupling. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Water-Mediated Proton Conduction in a Robust Triazolyl Phosphonate Metal-Organic Framework with Hydrophilic Nanochannels
  作者：Salma Begum、Zhaoyang Wang、Anna Donnadio、Ferdinando Costantino、Mario Casciola、Rustem Valiullin、Christian Chmelik、Marko Bertmer、Jörg Kärger、Jürgen Haase、Harald Krautscheid

  DOI：10.1002/chem.201402886

  日期：2014.6.17

  The development of water‐mediated proton‐conducting materials operating above 100 °C remains challenging because the extended structures of existing materials usually deteriorate at high temperatures. A new triazolyl phosphonate metal–organic framework (MOF) [La3L4(H2O)6]Cl⋅x H2O (1, L2−=4‐(4H‐1,2,4‐triazol‐4‐yl)phenyl phosphonate) with highly hydrophilic 1D channels was synthesized hydrothermally

  在高于100°C的温度下运行的水介导质子传导材料的开发仍然具有挑战性，因为现有材料的扩展结构通常会在高温下劣化。一种新的三唑基膦酸酯金属-有机构架（MOF）中。[La 3大号4（H 2 O）6 ]氯⋅ X  ħ 2 O（1，大号2- = 4-（4- ħ -1,2,4-三唑水热合成具有高亲水性1D通道的4-基）苯基膦酸酯）。化合物1是具有大规则孔且直径为1.9 nm的膦酸酯MOF的一个示例。它形成了一种水稳定的多孔结构，可以可逆地水合和脱水。通过阻抗谱研究了1的质子传导特性。魔角旋转（MAS）和脉冲场梯度（PFG）NMR光谱证实了所掺入水分子的动态性质。发现通过PFG NMR和IR显微镜确定的扩散率接近液态水的扩散率。这种多孔的框架即使在110°C的条件下也能实现水稳定性和质子传导方面的挑战。提出1中的导电性是由车辆机构产生的。