(Z)-3-Phenyl-2-trimethylsilanylmethyl-acrylic acid ethyl ester | 109481-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Phenyl-2-trimethylsilanylmethyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-phenyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 109481-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: CMBRBBNXBGHOQY-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Phenyl-2-trimethylsilanylmethyl-acrylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  碱水溶液中2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸酯衍生物的水解和甲硅烷基化的相关性

  摘要：

  研究了2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸（= 2-[（（三甲硅烷基）甲基]丙-2-烯酸酯）衍生物的水解和脱甲硅基反应，以评估是否存在其他偶联取代基的效果（方案3和4以及表1和2）。在丙烯酸​​酯部分具有非共轭取代基的底物在稀碱条件下是稳定的，并在浓碱条件下提供简单的水解产物。相反，水解和去甲硅烷基化反应都发生在丙烯酸酯骨架上带有共轭取代基的底物上。反应性的差异可以用中间阴离子的稳定性来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890093
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 、 ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-3-Phenyl-2-trimethylsilanylmethyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-乙氧基-3-三甲基甲硅烷基丙-1-炔对某些羰基化合物和缩酮的化学行为的取代作用

  摘要：

  在这项工作中，基于一组羰基化合物和缩酮的性能指标进行了主成分分析（PCA）。代表化合物的各点的主成分预测表明，具有1-乙氧基-3-三甲基甲硅烷基丙-1-炔的化合物的化学行为与其化学组成有关。所获得的结构化学行为信息用于设计所研究反应的空间过渡态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85065-8

文献信息

• Reaction de cycloaddition entre L'ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 et les acetals : Synthese de carbethoxy-2 trimethylsilanes allyliques, dieniques ou enyniques diversement substitues
  作者：J. Pornet、A. Rayadh、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85242-9

  日期：1986.1
• PORNET J.; RAYADH A.; MIGINIAC L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 45, 5479-5482
  作者：PORNET J.、 RAYADH A.、 MIGINIAC L.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effect on the chemical behaviour of some carbonyl compounds and ketals with 1-ethoxy-3-trimethylsilylprop-1-yne
  作者：D. Zakarya、A. Rayadh、M. Samih、T. Lakhlifi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85065-8

  日期：1994.1

  In this work, principal component analysis (PCA) was carried out on the basis of property descriptors for a set of carbonyl compounds and ketals. A principal component projection of the points representing the compounds showed that the chemical behaviour of the compounds with 1-ethoxy-3-trimethylsilylprop-1-yne is related to their chemical composition. The obtained structure-chemical behaviour information

  在这项工作中，基于一组羰基化合物和缩酮的性能指标进行了主成分分析（PCA）。代表化合物的各点的主成分预测表明，具有1-乙氧基-3-三甲基甲硅烷基丙-1-炔的化合物的化学行为与其化学组成有关。所获得的结构化学行为信息用于设计所研究反应的空间过渡态。
• Correlation of Hydrolysis and Desilylation of 2-[(Trimethylsilyl)methyl]acrylate Derivatives in Aqueous Alkali Solutions
  作者：Chiaki Kuroda、Takeshi Sunakawa、Yuichi Muguruma

  DOI：10.1002/hlca.200890093

  日期：2008.5

  Hydrolysis and desilylation reaction of 2-[(trimethylsilyl)methyl]acrylate (=2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-enoate) derivatives were studied to evaluate the effect of the presence/absence of a further conjugating substituent (Schemes 3 and 4 and Tables 1 and 2). The substrates having a nonconjugating substituent at the acrylate moiety were stable to dilute alkali conditions, and afforded simple hydrolysis

  研究了2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]丙烯酸（= 2-[（（三甲硅烷基）甲基]丙-2-烯酸酯）衍生物的水解和脱甲硅基反应，以评估是否存在其他偶联取代基的效果（方案3和4以及表1和2）。在丙烯酸​​酯部分具有非共轭取代基的底物在稀碱条件下是稳定的，并在浓碱条件下提供简单的水解产物。相反，水解和去甲硅烷基化反应都发生在丙烯酸酯骨架上带有共轭取代基的底物上。反应性的差异可以用中间阴离子的稳定性来解释。