1-(2-Bromoethyl)-2-methylsulfonylpyrrole | 280783-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-Bromoethyl)-2-methylsulfonylpyrrole
• CAS: 280783-30-4
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 252.132
• InChiKey: DRPLUCFJNGYGIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(2-Bromoethyl)-2-methylsulfonylpyrrole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 95.0~100.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 以81%的产率得到2,3-二氢-(6ci,7ci,8ci,9ci)-1H-吡咯里嗪-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-甲基磺酰吡咯的分子内自由基酰化

  摘要：

  由1-（2-或3-卤代烷基）-2-甲基磺酰吡咯生成的伯烷基自由基（AIBN / Bu 3 SnH）被CO（80 atm）截获，因此生成的酰基在α位进行分子内氧化环化，得到具有保留或丢失磺酰基部分的双环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00342-7
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthiopyrrole 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-Bromoethyl)-2-methylsulfonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-甲基磺酰吡咯的分子内自由基酰化

  摘要：

  由1-（2-或3-卤代烷基）-2-甲基磺酰吡咯生成的伯烷基自由基（AIBN / Bu 3 SnH）被CO（80 atm）截获，因此生成的酰基在α位进行分子内氧化环化，得到具有保留或丢失磺酰基部分的双环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00342-7

文献信息

• Intramolecular radical acylation of 2-methylsulfonylpyrroles
  作者：Luis D. Miranda、Raymundo Cruz-Almanza、Abraham Alvarez-Garcı́a、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00342-7

  日期：2000.4

  Primary alkyl radicals generated (AIBN/Bu3SnH) from 1-(2- or 3-haloalkyl)-2-methylsulfonylpyrroles are intercepted by CO (80 atm), and the acyl radicals so produced undergo intramolecular oxidative cyclization at the α-position, giving bicyclic ketones with retention or loss of the sulfonyl moiety.

  由1-（2-或3-卤代烷基）-2-甲基磺酰吡咯生成的伯烷基自由基（AIBN / Bu 3 SnH）被CO（80 atm）截获，因此生成的酰基在α位进行分子内氧化环化，得到具有保留或丢失磺酰基部分的双环酮。