methacryloyl cyanide | 77290-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methacryloyl cyanide
• 英文别名: 2-Methylprop-2-enoyl cyanide
• CAS: 77290-81-4
• 化学式: C₅H₅NO
• 分子量: 95.1008
• InChiKey: MBEQREFLONMSSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methacryloyl cyanide 、 维生素 C 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以17%的产率得到(2S,3a'S,4R,6'S,6a'R)-3a',6'-dihydroxy-4-methylhexahydro-2'H,5H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of piptosidin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96756-x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 甲基丙烯酰氯 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到methacryloyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.beta.-Unsaturated acyl cyanides. 6. Self-condensation and conjugate addition of allyl-, allenyl-, propargyl-, and alkynyltrimethylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a008

文献信息

• Ethylenic acyl cyanides I.: conjugate addition of allyl and allenylsilanes to ethylenic acyl cyanides.
  作者：Abdelkebir Jellal、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74530-8

  日期：1980.1

  δ,ε-Ethylenic (or acetylenic) acyl cyanides, or δ,ε-ethylenic (or acetylenic) acids and their methyl esters, can be obtained by a conjugate addition of allyl (or allenyl) silanes to α,β-ethylenic acyl cyanides.

  δ，ε-乙烯（或炔属）酰基氰化物或δ，ε-乙烯（或炔属）酸及其甲酯可通过将烯丙基（或烯丙基）硅烷共轭加成至α，β-乙烯酰基氰化物而制得。
• Cyanures d'acyle ethyleniques V : Addition conjuguee des ethers d'enols trimethylsilyles.
  作者：par Douniazad El-Abed、Abdelkébir Jellal、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81477-5

  日期：1984.1

  Conjugate addition of silyl enol ethers to ethylenic acyl cyanides leads to δ-keto-acids or methyl esthers after hydrolysis or methanolis of reaction products.

  在水解或反应产物甲醇化后，将甲硅烷基烯醇醚共轭加成到烯丙基酰基氰上会生成δ-酮酸或甲基酯。
• Hoffmann, H. M. R.; Haase, Klaus; Ismail, Zeinhom M., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3880 - 3885
  作者：Hoffmann, H. M. R.、Haase, Klaus、Ismail, Zeinhom M.、Preftitsi, Stamatia、Weber, Anette

  DOI：——

  日期：——
• JELLAL A.; SANTELLI M., TETRAHEDRON LETT., 1980. 21, NO 47, 4487-4490
  作者：JELLAL A.、 SANTELLI M.

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, H. M. R.;HAASE, K.;ISMAIL, Z. M.;PREFTITSI, S.;WEBER, A., CHEM. BER., 1982, 115, N 12, 3880-3885
  作者：HOFFMANN, H. M. R.、HAASE, K.、ISMAIL, Z. M.、PREFTITSI, S.、WEBER, A.

  DOI：——

  日期：——