Boc2-Asp(OBn)-OMe | 659747-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc2-Asp(OBn)-OMe
• 英文别名: N-Boc₂-Asp(OBzl)-OMe；4-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanedioate
• CAS: 659747-10-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₈
• 分子量: 437.49
• InChiKey: WCHMBMMPJLCGKY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc2-Asp(OBn)-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到Boc2-Asp-OMe
  参考文献：
  名称：

  蛋白质功能探针的有效合成：具有正交保护基团的2,3-二氨基丙酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0361599
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Boc2-Asp(OBn)-OMe
  参考文献：
  名称：

  蛋白质功能探针的有效合成：具有正交保护基团的2,3-二氨基丙酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol0361599

文献信息

• An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function:  2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups
  作者：Ethan A. Englund、Hosahudya N. Gopi、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ol0361599

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] An efficient and cost-effective synthesis of N(alpha)-Boc2-N(beta)-Cbz-2,3-diaminopropionic acid is reported. The synthesis starts from commercially available N(alpha)-Boc-Asp(OBn)-OH and employs a Curtius rearrangement to establish the beta-nitrogen. Proper protection of the alpha-nitrogen is essential for the success of the Curtius rearrangement.

  [反应：见正文]报道了Nα-Boc2-Nβ-Cbz-2,3-二氨基丙酸的高效合成方法。合成从可商购获得的Nα-Boc-Asp（OBn）-OH开始，并采用Curtius重排建立β-氮。正确保护α-氮对于Curtius重排的成功至关重要。
• A new synthesis of cyclotheonamide B via guanidination of ornithine
  作者：Deng Jingen、Hamada Yasumasa、Shioiri Takayuki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00270-5

  日期：1996.3

  A macrocyclic thrombin inhibitor, cyclotheonamide B (1, R=Ac) was synthesized via a new approach: guanidination of the ornithine-containing macrocyclic peptide (2). In comparison of various coupling reagents, pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP) gave the macrocyclic peptide (2) in good yield, and the configuration of the amino acid residue has been revealed to be important for the macrolactamization

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。
• Visible-Light Photoredox Synthesis of Chiral α-Selenoamino Acids
  作者：Min Jiang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00489

  日期：2016.5.6

  genetically coded proteinogenic amino acids, l-aspartic acid and glutamic acid, were used as visible light photoredox chiral sources and radical precursors, diorganyl diselenides were used as the radical acceptors, and the diverse chiral α-selenoamino acid derivatives were prepared in good yields at room temperature. Furthermore, decarboxylative coupling of N-protected dipeptide active ester with diphenyl

  Ñ的-Acetoxyphthalimide衍生物2个遗传编码的蛋白氨基酸，升-天冬氨酸和谷氨酸，用作可见光photoredox手性源和自由基前体，二有机diselenides用作自由基受体，和手性多样α-selenoamino酸衍生物在室温下以良好的收率制备了它们。此外，N-保护的二肽活性酯与二苯基二硒化物的脱羧偶联提供了相应的硒二肽。该方法操作简单，反应条件温和，高效，手性稳定，是合成手性分子的重要策略。