8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid) (2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 148225-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid) (2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(9-methoxy-9-oxononoxy)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 148225-99-4
• 化学式: C₃₃H₅₈N₂O₂₀
• 分子量: 802.825
• InChiKey: CWHRJDGZFLVORJ-VANCZYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  356
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GDP-Fuc 、 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid) (2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium cacodylate buffer 作用下， 反应 60.0h， 以43%的产率得到8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-O-<α-L-fucopyranosyl-(1<*>4)>-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳岩藻糖基转移酶在化学酶法合成在还原单元C-2位置修饰的唾液酸Lewis（a）和唾液酸Lewis（x）四糖类似物的化学酶促合成中。

  摘要：

  两个系列的三糖，具有式α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcZ-OR和α-Neu5Ac-（2-- > 3）-β-D-Gal-（1-> 3）-β-D-GlcZ-OR[R =（CH2）8CO2CH3]，其中2-脱氧取代基Z为叠氮基，氨基，丙酰胺基，或乙酰氨基，是通过化学合成制备的。两种类型的修饰的三糖都是获自人乳的岩藻糖基转移酶制剂的受体。使用该酶进行的岩藻糖基化制备提供了唾液酸化的Lewis（x）和唾液酸化的Lewis（a）四糖结构的类似物，它们被认为是细胞粘附分子的配体。这些合成进一步证明了糖基转移酶在寡糖类似物的制备中的用途。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84162-y
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid) (2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳岩藻糖基转移酶在化学酶法合成在还原单元C-2位置修饰的唾液酸Lewis（a）和唾液酸Lewis（x）四糖类似物的化学酶促合成中。

  摘要：

  两个系列的三糖，具有式α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcZ-OR和α-Neu5Ac-（2-- > 3）-β-D-Gal-（1-> 3）-β-D-GlcZ-OR[R =（CH2）8CO2CH3]，其中2-脱氧取代基Z为叠氮基，氨基，丙酰胺基，或乙酰氨基，是通过化学合成制备的。两种类型的修饰的三糖都是获自人乳的岩藻糖基转移酶制剂的受体。使用该酶进行的岩藻糖基化制备提供了唾液酸化的Lewis（x）和唾液酸化的Lewis（a）四糖结构的类似物，它们被认为是细胞粘附分子的配体。这些合成进一步证明了糖基转移酶在寡糖类似物的制备中的用途。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84162-y

文献信息

• Use of human-milk fucosyltransferase in the chemoenzymic synthesis of analogues of the sialyl Lewis and sialyl Lewis tetrasaccharides modified at the C-2 position of the reducing unit
  作者：Pandurang V. Nikrad、Mohammed A. Kashem、Kenneth B. Wlasichuk、Gordon Alton、Andre P. Venot

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84162-y

  日期：1993.12

  2-deoxy substituent Z is azido, amino, propionamido, or acetamido, were prepared by chemical synthesis. Both types of modified trisaccharides are acceptors for a fucosyltransferase preparation obtained from human milk. Preparative fucosylations using this enzyme provided analogues of the sialyl Lewis(x) and sialyl Lewis(a) tetrasaccharide structures, which have been proposed to be ligands for cell-adhesion

  两个系列的三糖，具有式α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcZ-OR和α-Neu5Ac-（2-- > 3）-β-D-Gal-（1-> 3）-β-D-GlcZ-OR[R =（CH2）8CO2CH3]，其中2-脱氧取代基Z为叠氮基，氨基，丙酰胺基，或乙酰氨基，是通过化学合成制备的。两种类型的修饰的三糖都是获自人乳的岩藻糖基转移酶制剂的受体。使用该酶进行的岩藻糖基化制备提供了唾液酸化的Lewis（x）和唾液酸化的Lewis（a）四糖结构的类似物，它们被认为是细胞粘附分子的配体。这些合成进一步证明了糖基转移酶在寡糖类似物的制备中的用途。