8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid) (2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 148225-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid) (2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(9-methoxy-9-oxononoxy)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 148225-99-4
• 化学式: C₃₃H₅₈N₂O₂₀
• 分子量: 802.825
• InChiKey: CWHRJDGZFLVORJ-VANCZYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  356
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GDP-Fuc 、 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid) (2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium cacodylate buffer 作用下， 反应 60.0h， 以43%的产率得到8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-O-<α-L-fucopyranosyl-(1<*>4)>-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳岩藻糖基转移酶在化学酶法合成在还原单元C-2位置修饰的唾液酸Lewis（a）和唾液酸Lewis（x）四糖类似物的化学酶促合成中。

  摘要：

  两个系列的三糖，具有式α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcZ-OR和α-Neu5Ac-（2-- > 3）-β-D-Gal-（1-> 3）-β-D-GlcZ-OR[R =（CH2）8CO2CH3]，其中2-脱氧取代基Z为叠氮基，氨基，丙酰胺基，或乙酰氨基，是通过化学合成制备的。两种类型的修饰的三糖都是获自人乳的岩藻糖基转移酶制剂的受体。使用该酶进行的岩藻糖基化制备提供了唾液酸化的Lewis（x）和唾液酸化的Lewis（a）四糖结构的类似物，它们被认为是细胞粘附分子的配体。这些合成进一步证明了糖基转移酶在寡糖类似物的制备中的用途。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84162-y
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到8-(methoxycarbonyl)octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid) (2<*>3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳岩藻糖基转移酶在化学酶法合成在还原单元C-2位置修饰的唾液酸Lewis（a）和唾液酸Lewis（x）四糖类似物的化学酶促合成中。

  摘要：

  两个系列的三糖，具有式α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcZ-OR和α-Neu5Ac-（2-- > 3）-β-D-Gal-（1-> 3）-β-D-GlcZ-OR[R =（CH2）8CO2CH3]，其中2-脱氧取代基Z为叠氮基，氨基，丙酰胺基，或乙酰氨基，是通过化学合成制备的。两种类型的修饰的三糖都是获自人乳的岩藻糖基转移酶制剂的受体。使用该酶进行的岩藻糖基化制备提供了唾液酸化的Lewis（x）和唾液酸化的Lewis（a）四糖结构的类似物，它们被认为是细胞粘附分子的配体。这些合成进一步证明了糖基转移酶在寡糖类似物的制备中的用途。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84162-y