1-(5-Bromothiophen-2-yl)-2-phenylethanone | 56824-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Bromothiophen-2-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(5-bromo-[2]thienyl)-2-phenyl-ethanone；1-(5-Brom-[2]thienyl)-2-phenyl-aethanon；1-(5-Bromothiophen-2-yl)-2-phenylethan-1-one
• CAS: 56824-81-8
• 化学式: C₁₂H₉BrOS
• mdl: MFCD02187511
• 分子量: 281.173
• InChiKey: WNNMXAUWNZRTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Bromothiophen-2-yl)-2-phenylethanone 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 苯甲酰氯 、 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.17h， 以79%的产率得到(Z)-2-bromo-5-(1-chloro-2-phenylvinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  芳基-（Z）-氯乙烯的第一催化和绿色合成及其可能的加成-消除机理。

  摘要：

  通过在三氟甲磺酸scan（2 mol％）/ DMF（1 mol％）/苯甲酰氯（5 mol％）存在下的催化循环，将芳族酮用碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）处理，得到芳基-（Z ）-氯乙烯。反应中测试的所有金属三氟甲磺酸盐均显示出高催化活性。提出了一种合理的加除机制。本工作描述了合成芳基-（Z）-氯乙烯的第一个催化途径和绿色途径。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062991c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 苯乙酸 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以41%的产率得到1-(5-Bromothiophen-2-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION WITH MALONIC ACIDS IN POLYPHOSPHORIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949909458327

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Copper-catalysed oxidative Csp³–H methylenation to terminal olefins using DMF
  作者：Jianming Liu、Hong Yi、Xin Zhang、Chao Liu、Ren Liu、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc02275k

  日期：——

  A copper-catalysed direct oxidative Csp(3)-H methylenation to terminal olefins using DMF as one carbon source was developed. In this reaction, various functional groups were well tolerated, thus providing a simple way to construct arylvinylketones and arylvinylpyridines. The preliminary mechanistic investigations revealed that CH2 was from DMF (N-CH3).

  铜催化的直接氧化Csp（3）-H亚甲基化为使用DMF作为一种碳源的末端烯烃。在该反应中，各种官能团被很好地耐受，因此提供了构建芳基乙烯基酮和芳基乙烯基吡啶的简单方法。初步的机械研究表明，CH2来自DMF（N-CH3）。
• Iron‐Promoted Domino Dehydrogenative Annulation of Deoxybenzoins and Alkynes Leading to β‐Aryl‐α‐Naphthols
  作者：Xue‐Qing Zhu、Rui‐Li Guo、Xing‐Long Zhang、Ya‐Ru Gao、Qiong Jia、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000625

  日期：2020.8.4

  A strategy for synthesis of β‐aryl‐α‐naphthols has been established through an iron‐promoted domino C(sp 3)−H/C(sp )−H and C(sp 2)−H/C(sp )−H dehydrogenative coupling of deoxybenzoins and alkynes. The synthesis uses inexpensive materials with a broad substrate scope and features simple operations with excellent regioselectivity. This study provides an alternative access to various β‐aryl‐α‐naphthols

  通过铁促进的多米诺骨牌C（sp 3）-H / C（sp）-H和C（sp 2）-H / C（sp）-H建立了合成β-芳基-α-萘酚的策略。脱氧苯偶姻和炔烃的脱氢偶联。该合成使用廉价的材料，具有广泛的底物范围，并且具有操作简便，区域选择性高的特点。这项研究为各种β-芳基-α-萘酚提供了替代途径，合成方案应在医学，材料科学和相关领域具有潜在的应用。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• Selectfluor-promoted α-methylenation of aromatic ketones to terminal olefins using acetonitrile as one carbon source
  作者：Zhiqi Liu、Yuan Zhang、Weibin Fan、Deguang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154179

  日期：2022.11

  A mehtod for the synthesis of terminal olefins by α-methylenation of aromatic ketones is reported. The reaction was carried out in air using acetonitrile as one carbon source and Selectfluor as a mild oxidant. The scope and versatility of the method were demonstrated with 29 examples. A Selectfluor-promoted oxidative reaction mechanism is proposed based on the experimental results.

  报道了一种通过芳族酮的α-亚甲基化合成末端烯烃的方法。该反应在空气中进行，使用乙腈作为一种碳源，Selectfluor 作为一种温和的氧化剂。该方法的范围和多功能性通过 29 个示例进行了展示。基于实验结果，提出了一种 Selectfluor 促进的氧化反应机理。