1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-2,3-dimethylideneanthracene | 73794-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-2,3-dimethylideneanthracene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-2,3-dimethylene-1,4-epoxyanthracene；5,8-dimethoxy-13,14-dimethylidene-15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaene
• CAS: 73794-68-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: LZCHBQAWPUDXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-2,3-dimethylideneanthracene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1RS,2RS,5RS,12RS)-<5,12-epoxy-1,2,3,4,5,12-hexahydro-7,10-dimethoxy-1-phenylsulfenyl-2-naphthacenyl> methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  所述的面选择性狄尔斯-阿尔德硫取代的二烯和四烯嫁接到加法7-氧杂二环[2.2.1]庚烷†往最‡ §

  摘要：

  立体选择性合成2-亚甲基-3-[（Z）-（2-硝基苯基亚硫基）亚甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]-庚烷（16），1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5,8-二甲氧基-2-亚甲基-3-[（Z）-（2-硝基苯基亚硫基）亚甲基]蒽（18）和1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5，提出了8-二甲氧基-2-亚甲基-3-[（Z）-（苯基亚磺酰基）-亚甲基]蒽（19）。这些S-取代的二烯和2，5-二甲叉基-3,6-双{[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基]亚甲基} -7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的Diels - Alder加成反应（17）被发现是有选择性的和“邻位”区域特异性的。脸部选择性取决于亲二烯体的性质。它是外切-面选择性的亲二烯体笨重，如乙烯- tetracarbonitrile（TCNE）和2-硝基-1-丁烯和内面取向选择性与甲基乙烯基酮，丙烯酸甲酯，和3-丁炔-2-酮。在路易斯酸的存在下，Diels

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680815
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,9,10-hexahydro-5,8-dimethoxy-2,3-dimethylene-1,4-epoxyanthracene 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 氮气 、 苯 、 two 、 sodium hydrogensulfite 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 Dichloromethane;ethoxyethane;oxolane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以were obtained 1.95 g (98%) of 1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-2,3-dimethylene-1,4-epoxyanthracene of melting point 205°-206° C. in the form of white crystals的产率得到1,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-2,3-dimethylideneanthracene
  参考文献：
  名称：

  Intermediates in the production of anthracycline antibiotics

  摘要：

  提出了一种合成蒽环素酮的工艺，它是蒽环素的无糖基化合物。同时还揭示了上述工艺中的新型中间体。然后，所得的无糖基化合物可用于生产生物学上有用的产品，如氧化膦霉素或阿霉素。

  公开号：

  US04264510A1

文献信息

• Anthracyclinones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04298535A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  There is presented a synthetic process for the production of anthracyclinones, the aglycones of the anthracyclines. Also disclosed are novel intermediates in the above process. The end product aglycones may thereafter be utilized to produce biologically useful products such as carminomycin or adriamycin.

  本发明提供了一种合成蒽环素酮类化合物的方法，该化合物为蒽环素的无糖基骨架。同时，本发明还揭示了该合成方法中的新型中间体。最终产物的无糖基骨架可以用于生产生物学上有用的产物，如红霉素或阿霉素。
• TAMARIZ J.; VOGEL P., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 1, 188-197
  作者：TAMARIZ J.、 VOGEL P.

  DOI：——

  日期：——
• TORNARE, J. -M.;VOGEL, P.;PINKERTON, A. A.;SCHWARZENBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2195-2215
  作者：TORNARE, J. -M.、VOGEL, P.、PINKERTON, A. A.、SCHWARZENBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4264510A
  申请人：——

  公开号：US4264510A

  公开（公告）日：1981-04-28
• US4298535A
  申请人：——

  公开号：US4298535A

  公开（公告）日：1981-11-03