2-羟基-5-甲基苯醌 | 615-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-5-甲基苯醌
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone；2-hydroxy-5-methyl-[1,4]-benzoquinone；5-methyl-2-hydroxy-1,4-benzoquinone；2-hydroxy-5-methyl-p-benzoquinone；2-hydroxy-5-methyl-[1,4]benzoquinone；2-Hydroxy-5-methyl-[1,4]benzochinon；2-Hydroxy-5-methyl-benzochinon-(1,4)
• CAS: 615-91-8
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.123
• InChiKey: BMBZVGUSOUAIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到Sodium; 4-methyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienolate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-5-甲基-1,4-苯醌的络合物作为铜胺氧化酶“ TPQ-on”形式的模型

  摘要：

  水合CuCl 2与等摩尔量的Na [L 1 ]·H 2 O（HL 1  = 2-羟基-5-甲基-1,4-苯醌）和K [Tp Ph2 ]（[Tp Ph2 ] -  = tris -[[3,5-二苯基吡唑-1-基]氢硼酸盐）在室温下于CH 2 Cl 2中得到[Cu（L 1）（Tp Ph2）] 1，产率中等。在回流CH 2 Cl 2中使用水合Zn（BF 4）2，Na [L 1 ]·H 2 O和K [Tp Ph2 ]进行类似的络合得到[Zn（L 1）（Tp Ph2）] 2。1 ·0.8CH 2 Cl 2的单晶结构揭示了具有正螯合[L 1 ] -的近似规则的方形锥体铜（II）中心。 配体。相反，2的结构显示出扭曲的三角双锥几何形状，与螯合的相互作用很长。羰 哦，捐助者。 红外，紫外线/可见光， 核磁共振 和/或 电子病历数据表明1和2在CH 2 Cl 2溶液中采用与固态相同的分子结构。这循环伏安图的2在CH

  DOI：

  10.1039/b006700h
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 盐酸 、 甲醇 、 硫酸 、 水 、 三氯化铁 作用下， 生成 2-羟基-5-甲基苯醌
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Winter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 311, p. 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Janus-faced 5-methyl group in 2-hydroxy-5-methyl-[1,4]-benzoquinone
  作者：Thomas Rosenau、Nele Sophie Zwirchmayr、Takashi Hosoya、Andreas Hofinger-Horvath、Markus Bacher、Antje Potthast

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.038

  日期：2017.11

  Under alkaline/basic conditions, the 5-methyl group is deprotonated, this time performing as carbanion equivalent being once more stabilized by resonance. This facet of reactivity was used for instance in regioselective perdeuteration of the 5-methyl position or in Michael additions. The reaction medium is thus able to govern the chemical behavior of the 5-methyl group, to effect its umpoling and to switch

  2-羟基-[1,4]-苯醌中的5-甲基显示出特定的反应性，该反应性取决于反应介质的pH。在酸性条件下，母体对-醌的邻-醌甲基化物互变异构体处于平衡状态。5-亚甲基通过共振得以稳定，并在该位置结合了带正电荷的正构结构，现在起了碳当量的作用。这些邻里苯醌甲基化物中间体可在逆电子需求或与三甲基甲硅烷基氯反应的情况下被捕获在杂Diels-Alder反应中。在碱性/碱性条件下，5-甲基被去质子化，这一次的碳负离子当量通过共振再次稳定下来。该反应性方面例如用于5-甲基位置的区域选择性氘代或迈克尔加成中。因此，反应介质能够控制5-甲基的化学行为，实现其本体化并将反应性改变为相反的。像罗马神贾纳斯（Janus）一样，这些甲基有两个面，反应介质决定了其中一个。
• Palladium-Catalyzed Allylation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone: ­Application to the Preparation of Lapachol
  作者：Spyros Spyroudis、Georgia Kazantzi、Elizabeth Malamidou-Xenikaki

  DOI：10.1055/s-2007-967947

  日期：2007.2

  The Pd(PPh3)4-catalyzed reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (lawsone) with allyl alcohols and allyl esters offers an easy access to 3-allyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones, compounds with interesting biological activity. The reaction finds application in the preparation of lapachol. Other 2-hydroxy-1,4-benzoquinones give allylation products in low yields.

  Pd(PPh3)4催化的2-羟基-1,4-萘醌（lawsone）与烯丙醇和烯丙基酯的反应为合成3-烯丙基-2-羟基-1,4-萘醌提供了一种简单的方法，这些化合物具有有趣的生物活性。该反应在拉帕克醇的制备中具有应用价值。其他2-羟基-1,4-苯醌的反应产物产率较低。
• Oxidative chemistry of the natural antioxidant hydroxytyrosol: hydrogen peroxide-dependent hydroxylation and hydroxyquinone/o-quinone coupling pathways
  作者：Maria De Lucia、Lucia Panzella、Alessandro Pezzella、Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.055

  日期：2006.2

  Similar oxidation of 4-methylcatechol gave, after the same work-up, the acetylated derivatives of 1,2,4-trihydroxy-5-methylbenzene (5) and the pentahydroxybiphenyl 6. Mechanistic experiments suggested that hydrogen peroxide affects the course of the oxidation of 1 by adding to the first formed o-quinone to give a hydroxyquinone intermediate. This could bring nucleophilic attack to the o-quinone of 1 to

  在pH 7.4的磷酸盐缓冲液中用过氧化物酶/ H 2 O 2氧化天然抗氧化剂羟基酪醇（1）导致形成两种主要的可乙酸乙酯萃取的产物。这些可以通过还原和乙酰化后的制备TLC分离，并且通过2D NMR和MS分析鉴定为2-（2,4,5-三羟基苯基）乙醇（3）的四乙酰基衍生物和五羟基联苯4的七乙酰基衍生物。经过相同的后处理，4-甲基邻苯二酚的类似氧化反应得到1,2,4-三羟基-5-甲基苯的乙酰化衍生物（5）和五羟基联苯6。机械实验表明，过氧化氢的影响的氧化过程1通过向第一形成Ò -quinone，得到羟基醌中间体。这可能对1的邻醌产生亲核攻击，从而使二聚体4形成。这些结果揭示了4-烷基邻苯二酚的新型氧化途径，并为研究1的抗氧化作用机理提供了改进的化学基础。
• Generation of the Neurotoxin 6-Hydroxydopamine by Peroxidase/H2O2 Oxidation of Dopamine
  作者：Alessandra Napolitano、Orlando Crescenzi、Alessandro Pezzella、Giuseppe Prota

  DOI：10.1021/jm00006a010

  日期：1995.3

  the tyrosinase/O2 system or chemical agents such as periodate or ferricyanide. These and other data suggest that, under the conditions adopted, nucleophilic attack of the hydrogen peroxide anion on DQ leading to TQ significantly competes with the intramolecular cyclization path. In line with this mechanism, the reaction course was not affected by the presence of hydroxyl radical scavengers. Peroxidase/H2O2

  在生理pH值下，过氧化物酶/ H2O2系统对神经递质多巴胺（DA）的氧化作用除了会导致多巴胺色素和多巴胺醌（DQ）氧化环化产生的5,6-二羟基吲哚外，还会导致大量的神经毒素6-羟基多巴胺（6 -OHDA）的形式为氧化醌类化合物（topaminequinone，TQ）。已表明，TQ的形成主要取决于反应介质中过氧化氢的存在，当使用酪氨酸酶/ O2系统或化学试剂（如高碘酸盐或铁氰化物）进行DA氧化时，未观察到TQ的形成。这些和其他数据表明，在采用的条件下，过氧化氢阴离子对DQ的亲核攻击导致TQ与分子内环化路径显着竞争。按照这种机制，反应过程不受羟基自由基清除剂的存在的影响。如所预期的，N-乙酰基多巴胺模型（1）的过氧化物酶/ H2O2氧化产生的2-羟基-1,4-苯醌3的产率高达55％，具体取决于儿茶酚胺/ H2O2的摩尔比。同样，使4-甲基-1,2-苯醌（4）与过氧化氢反应，以良好的收率得到2-羟基-5-甲基-1
• The chemistry of hydroxy-quinones. Part IV. The reaction of 2,6-dihydroxy-benzoquinones with alkali
  作者：John F. Corbett

  DOI：10.1039/j39670002408

  日期：——

  The alkaline degradation of C-alkylated 2,6-dihydroxy-benzoquinones has been shown to involve a benzilic acid rearrangement, followed by decarboxylation of the resulting hydroxydioxocyclopentanecarboxylic acid to give a corresponding 4-hydroxycyclopentane-1,3-dione. Kinetic data for the reaction are reported.

  已表明C-烷基化的2，6-二羟基-苯醌的碱降解涉及苯甲酸重排，随后使所得的羟基二氧代环戊烷羧酸脱羧，得到相应的4-羟基环戊烷-1，3-二酮。报告了反应的动力学数据。