10,11-dichlorotetracyclo<6.4.0.0^2,4.0^3,7>dodeca-5,10-diene-9,12-dione-1,8-dicarbonitrile | 87986-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,11-dichlorotetracyclo<6.4.0.0^2,4.0^3,7>dodeca-5,10-diene-9,12-dione-1,8-dicarbonitrile
• 英文别名: 10,11-dichloro-9,12-dioxotetracyclo[6.4.0.02,4.03,7]dodeca-5,10-diene-1,8-dicarbonitrile
• CAS: 87986-08-1
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 305.12
• InChiKey: NCEMBAHCUGQXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzvalene 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以31%的产率得到10,11-dichlorotetracyclo<6.4.0.0^2,4.0^3,7>dodeca-5,10-diene-9,12-dione-1,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并瓦烯与四氰基乙烯、2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌、氯磺酰基异氰酸酯和二氧化硫的反应。对乙烯基环丙烷系统进行协调的 1,4-环加成的证据

  摘要：

  苯并瓦烯 (4) 与四氰基乙烯 (TCNE) 反应得到四环 [3.3.0.02.4.0J·6] 辛烷衍生物 5、三环 [3.3.0.02•6] 辛-7-烯衍生物 6 和三环 [ 3.3.0.02•8]oct-6-ene 衍生物 7. 通过双氘化苯并瓦烯 4a 和溶剂对产物比例的影响，研究了机理。因此，主要产物 5 和 6 的形成涉及两性离子中间体，其由 TCNE 在 4 的烯烃部分的亲电攻击产生。第三种化合物 7 被认为是通过 TCNE 的 1,4-加成协同作用产生的苯并瓦烯 (4) 的乙烯基环丙烷部分。4 用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌处理产生 1:1 的加合物，它在结构上类似于 TCNE 加合物 7，并且最有可能在一步过程中形成，如使用 4a 时氘核的位置所证明的那样。在对氯磺酰基异氰酸酯与 4 之间反应的重新研究中，新化合物 18a，一种 4-氮杂三环 [3.3.0.02,8]oct-6-en-3-one

  DOI：

  10.1021/ja00314a022

文献信息

• CHRISTL, M.;BRUNN, E.;LANZENDOERFER, F., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 2, 373-382
  作者：CHRISTL, M.、BRUNN, E.、LANZENDOERFER, F.

  DOI：——

  日期：——