1-benzyl 4-tert-butyl (2S,3S)-2-(dibenzylamino)-3-(3-hydroxypropyl)butanedioate | 252919-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 4-tert-butyl (2S,3S)-2-(dibenzylamino)-3-(3-hydroxypropyl)butanedioate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-(3-hydroxypropyl)butanedioate
• CAS: 252919-52-1
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅
• 分子量: 517.665
• InChiKey: YTFUDMLMTBODFC-VMPREFPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 4-tert-butyl (2S,3S)-2-(dibenzylamino)-3-(3-hydroxypropyl)butanedioate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1-benzyl 4-tert-butyl (2S,3S)-2-(dibenzylamino)-3-(3-oxopropyl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  反式-2，3-哌啶二羧酸和反式3，4-哌啶二羧酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  （2S，3S）-3-（叔丁氧羰基）-2-哌啶羧酸（1b），（3R，4S）-4-（叔丁氧羰基）-3-哌啶羧酸（2b）的不对称合成及其相应的描述了N-Boc和N-Cbz保护的类似物8a，b和17a，b。对映体纯的1b从L-天冬氨酸β-叔丁酯开始，经过五个步骤合成。原料进行三苄基化，然后使用KHMDS与烯丙基碘进行烷基化，生成6：1非对映异构体过量的关键中间体5a。硼氢化时，醇6a被氧化，所得醛7通过还原胺化而进行闭环，提供1b，总产率为38％。从N-Cbz-β-丙氨酸开始合成了光学纯的2b。合成过程涉及使用Evans's诱导第一个立体生成中心 的化学反应和顺序的LDA促进反应，用溴乙酸叔丁酯和烯丙基碘进行烷基化。通过臭氧分解和还原胺化进一步精制，得到2b，总产率为28％。

  DOI：

  10.1021/jo016086b
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸-4-叔丁基酯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl 4-tert-butyl (2S,3S)-2-(dibenzylamino)-3-(3-hydroxypropyl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  反式-2，3-哌啶二羧酸和反式3，4-哌啶二羧酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  （2S，3S）-3-（叔丁氧羰基）-2-哌啶羧酸（1b），（3R，4S）-4-（叔丁氧羰基）-3-哌啶羧酸（2b）的不对称合成及其相应的描述了N-Boc和N-Cbz保护的类似物8a，b和17a，b。对映体纯的1b从L-天冬氨酸β-叔丁酯开始，经过五个步骤合成。原料进行三苄基化，然后使用KHMDS与烯丙基碘进行烷基化，生成6：1非对映异构体过量的关键中间体5a。硼氢化时，醇6a被氧化，所得醛7通过还原胺化而进行闭环，提供1b，总产率为38％。从N-Cbz-β-丙氨酸开始合成了光学纯的2b。合成过程涉及使用Evans's诱导第一个立体生成中心 的化学反应和顺序的LDA促进反应，用溴乙酸叔丁酯和烯丙基碘进行烷基化。通过臭氧分解和还原胺化进一步精制，得到2b，总产率为28％。

  DOI：

  10.1021/jo016086b

文献信息

• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。