1-(furan-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one | 20894-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: 1-<2>Furyl-2-hydroxy-propan-1-on
• CAS: 20894-95-5
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: IJCOISTYFBUCPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one 、 O-(triisopropylsilyl)hydroxylamine 以 甲苯 为溶剂， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Cu-H-催化的Si-O偶联的α-羟基取代的肟醚的动力学拆分

  摘要：

  据报道，通过Cu-H催化的α-羟基与肟醚和简单的氢硅烷的脱氢Si-O偶联，可以控制催化剂控制的对映选择性醇的甲硅烷基化反应。在此动力学拆分达到选择性的因素通常是高（š ≈50），和这些反应从而提供对映体富集的高度α羟基-取代的肟醚的可靠访问。还证明了这些化合物的合成有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802947
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 thiamine pyrophosphate 、 sodium pyruvate 、 3-(trimethylsilyl)-1-propanesulfonic acid,sodium salt 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 1-[2]呋喃基-1-羟基-丙酮 、 1-(furan-2-yl)-2-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Crout, David H. G.; Dalton, Howard; Hutchinson, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1329 - 1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Promoted Three-Component Cascade Reaction of α-Hydroxy Ketones, Malonodinitrile, and Alcohols: Direct Access to Tetrasubstituted N<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Hongjian Liu、Chaorong Qi、Lu Wang、Yanhui Guo、Dan Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00882

  日期：2021.7.16

  malonodinitrile, and alcohols has been developed, providing a direct and efficient route to a range of structurally diverse and synthetically useful 2-alkyloxy-1H-pyrrole-3-carbonitrile derivatives. The reaction involved three different bond (C–C, C–O, and C–N) formations in a single step, and its regioselectivity was depended on the structure of the α-hydroxy ketones employed. The use of easily available

  已经开发了 α-羟基酮、丙二腈和醇的碱促进三组分级联反应，为一系列结构多样且合成有用的 2-烷氧基-1 H-吡咯-3-腈提供了直接有效的途径衍生品。该反应在一个步骤中涉及三种不同的键（C-C、C-O 和 C-N）的形成，其区域选择性取决于所使用的 α-羟基酮的结构。使用容易获得的起始材料、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单和高原子经济性是新方法的吸引人的特点。
• Enantioselective Synthesis of (S)-2-Hydroxypropanone Derivatives by Benzoylformate Decarboxylase Catalyzed C−C Bond Formation
  作者：Thomas Dünnwald、Ayhan S. Demir、Petra Siegert、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2161::aid-ejoc2161>3.0.co;2-6

  日期：2000.6

  Chiral 2-hydroxypropanone derivatives 5a−v, 8a−d, and 10a, b were formed by benzoylformate decarboxylase (BFD) catalyzed C−C bond formation. A donor aldehyde and acetaldehyde as an acceptor were carboligated in aqueous buffer solution with remarkable ease in high chemical yield and good to high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate dependent enzyme was examined to employ this

  手性 2-羟基丙酮衍生物 5a-v、8a-d 和 10a、b 是由苯甲酰甲酸脱羧酶 (BFD) 催化的 C-C 键形成形成的。供体醛和作为受体的乙醛在缓冲水溶液中以高化学产率和良好至高光学纯度的显着容易的碳键连接。检查这种硫胺二磷酸依赖性酶的底物范围以在立体选择性合成中使用这种安息香缩合型反应。观察到的对映体过量对取代模式的依赖性可用于设计导致高选择性的底物。关于光学纯度的最佳底物是间位取代的苯甲醛衍生物。为了使 BFD 催化的 C-C 键形成具有普遍而方便的适用性，分析批量实验按比例放大，以在制备规模上以良好至高产率获得 (S)-2-羟基酮。此外，一些有机底物在水溶液中的溶解度通过使用环糊精或缓冲液/DMSO 混合物而增加。
• Production of Hydrogen, Liquid Fuels, and Chemicals from Catalytic Processing of Bio-Oils
  申请人：Huber George W.

  公开号：US20110245554A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed herein is a method of generating hydrogen from a bio-oil, comprising hydrogenating a water-soluble fraction of the bio-oil with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst, and reforming the water-soluble fraction by aqueous-phase reforming in the presence of a reforming catalyst, wherein hydrogen is generated by the reforming, and the amount of hydrogen generated is greater than that consumed by the hydrogenating. The method can further comprise hydrocracking or hydrotreating a lignin fraction of the bio-oil with hydrogen in the presence of a hydrocracking catalyst wherein the lignin fraction of bio-oil is obtained as a water-insoluble fraction from aqueous extraction of bio-oil. The hydrogen used in the hydrogenating and in the hydrocracking or hydrotreating can be generated by reforming the water-soluble fraction of bio-oil.

  本文揭示了一种从生物油生成氢气的方法，包括在氢化催化剂存在下氢化生物油的水溶性部分，并在改性催化剂存在下通过水相重整对水溶性部分进行重整，其中氢气由重整产生，生成的氢气量大于氢化所消耗的氢气量。该方法还可以包括在加氢催化剂存在下，通过氢气加氢或加氢处理生物油的木质素部分，其中生物油的木质素部分是从生物油的水提取中获得的水不溶性部分。在氢化和氢气加氢或加氢处理中使用的氢气可以通过重整生物油的水溶性部分产生。
• Stereoselektive Synthese von 2-Hydroxyketonen
  申请人：Forschungszentrum Jülich GmbH

  公开号：EP1048737B1

  公开（公告）日：2007-06-06
• READY-FOR-USE INJECTABLE SOLUTION OF 9-((1,3-DIHYDROXYPROPAN-2-ILOXY)METHYL)-2-AMINE-1H-PURIN-6(9H)-ONE, STERILE, STABLE; CLOSED SYSTEM FOR PACKING THE SOLUTION, PROCESS FOR ELIMINATING ALKALINE RESIDUALS OF 9-((1,3-DIHYDROXYPROPAN-2-ILOXY)METHYL)-2-AMINE-1H-PURIN-6(9H)-ONE CRYSTALS; PHARMACEUTICAL
  申请人：Halex Istar Industria Farmaceutica Ltda.

  公开号：EP1691813A2

  公开（公告）日：2006-08-23