1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-indole | 1146636-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(oxolan-2-ylmethyl)indole
• CAS: 1146636-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IDCPWMKXBKMJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANTS DU VOLTAGE

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其制备方法，这些化合物可用于治疗、预防和管理由电压门控钠通道(VGSCs)调节的疾病、障碍、综合征或状况。本发明还涉及通过式(I)的VGSC调节剂治疗、预防、管理和/或减轻这些疾病、障碍、综合征或状况的方法。

  公开号：

  WO2012049555A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 、 吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANTS DU VOLTAGE

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其制备方法，这些化合物可用于治疗、预防和管理由电压门控钠通道(VGSCs)调节的疾病、障碍、综合征或状况。本发明还涉及通过式(I)的VGSC调节剂治疗、预防、管理和/或减轻这些疾病、障碍、综合征或状况的方法。

  公开号：

  WO2012049555A1

文献信息

• CGRP Antagonisten
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP2065382A1

  公开（公告）日：2009-06-03

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel I in der U, V, X, Y, R1, R2 und R3 wie nachstehend erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式 I 的新型 CGRP 拮抗剂 中 U、V、X、Y、R1、R2 和 R3 的定义、它们的同分异构体、异构体、非对映异构体、对映体、它们的水合物、它们的混合物和它们的盐以及盐的水合物，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容盐、含有这些化合物的药物、它们的用途和它们的制备工艺。
• An Orally Bioavailable, Indole-3-glyoxylamide Based Series of Tubulin Polymerization Inhibitors Showing Tumor Growth Inhibition in a Mouse Xenograft Model of Head and Neck Cancer
  作者：Helen E. Colley、Munitta Muthana、Sarah J. Danson、Lucinda V. Jackson、Matthew L. Brett、Joanne Harrison、Sean F. Coole、Daniel P. Mason、Luke R. Jennings、Melanie Wong、Vamshi Tulasi、Dennis Norman、Peter M. Lockey、Lynne Williams、Alexander G. Dossetter、Edward J. Griffen、Mark J. Thompson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01312

  日期：2015.12.10

  A number of indole-3-glyoxylamides have previously been reported as tubulin polymerization inhibitors, although none has yet been successfully developed clinically. We report here a new series of related compounds, modified according to a strategy of reducing aromatic ring count and introducing a greater degree of saturation, which retain potent tubulin polymerization activity but with a distinct SAR from previously documented libraries. A subset of active compounds from the reported series is shown to interact with tubulin at the colchicine binding site, disrupt the cellular microtubule network, and exert a cytotoxic effect against multiple cancer cell lines. Two compounds demonstrated significant tumor growth inhibition in a mouse xenograft model of head and neck cancer, a type of the disease which often proves resistant to chemotherapy, supporting further development of the current series as potential new therapeutics.
• [DE] CGRP ANTAGONISTEN<br/>[EN] CGRP ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU CGRP
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009050235A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I), in der U, V, X, Y, R1, R2 und R3 wie nachstehend erwähnt definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANTS DU VOLTAGE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012049555A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) along with processes for their preparation that are useful for treating, preventing and/or managing the diseases, disorders, syndromes or conditions modulated by VGSCs. The invention further relates to methods of treating, preventing managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions by modulators of VGSC of Formula (I).

  本发明涉及式(I)化合物及其制备方法，这些化合物可用于治疗、预防和管理由电压门控钠通道(VGSCs)调节的疾病、障碍、综合征或状况。本发明还涉及通过式(I)的VGSC调节剂治疗、预防、管理和/或减轻这些疾病、障碍、综合征或状况的方法。