N-phenyloxycarbonyl-3-pyrroline | 245036-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-phenyloxycarbonyl-3-pyrroline
• 英文别名: Phenyl 2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 245036-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UOMMZPWKZXTTKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyloxycarbonyl-3-pyrroline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66.7%的产率得到meso-N-phenoxycarbonyl-3,4-epoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族杂环的非活化CC双键与鞘氨醇单胞菌sp的对映选择性反二羟基化反应。HXN-200。

  摘要：

  细菌菌株鞘氨醇单胞菌（Sphingomonas sp。）。HXN-200用于催化N-取代的1,2,5,6-四氢吡啶1和3-吡咯啉4的反二羟基化反应，从而分别以高对映体选择性得到相应的3,4-二羟基哌啶3和3,4-二羟基吡咯烷6。和高活动。在菌株中以环氧化物为中间体，通过单加氧酶和环氧化物水解酶顺序地催化反式二羟基化。尽管环氧化步骤和水解步骤都对1的反式二羟基化反应的总体对映选择性有所贡献，但对称底物4的反式二羟基化反应的对映选择性仅在中环氧化物5的水解中产生。生物产物（+）-3的绝对构型通过化学相关将（+）-6确定为（3R，4R）。用鞘氨醇单胞菌属物种的冷冻/解冻细胞制备1a和4b的反式二羟基化反应。HXN-200在96％ee和60％ee中分别提供了相应的（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基哌啶3a和（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基吡咯烷6b产率分别为80％。这些结果代表了用非萜底

  DOI：

  10.1021/jo034628e
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯啉 、 氯甲酸苯酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-phenyloxycarbonyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  脂肪族杂环的非活化CC双键与鞘氨醇单胞菌sp的对映选择性反二羟基化反应。HXN-200。

  摘要：

  细菌菌株鞘氨醇单胞菌（Sphingomonas sp。）。HXN-200用于催化N-取代的1,2,5,6-四氢吡啶1和3-吡咯啉4的反二羟基化反应，从而分别以高对映体选择性得到相应的3,4-二羟基哌啶3和3,4-二羟基吡咯烷6。和高活动。在菌株中以环氧化物为中间体，通过单加氧酶和环氧化物水解酶顺序地催化反式二羟基化。尽管环氧化步骤和水解步骤都对1的反式二羟基化反应的总体对映选择性有所贡献，但对称底物4的反式二羟基化反应的对映选择性仅在中环氧化物5的水解中产生。生物产物（+）-3的绝对构型通过化学相关将（+）-6确定为（3R，4R）。用鞘氨醇单胞菌属物种的冷冻/解冻细胞制备1a和4b的反式二羟基化反应。HXN-200在96％ee和60％ee中分别提供了相应的（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基哌啶3a和（+）-（3R，4R）-3,4-二羟基吡咯烷6b产率分别为80％。这些结果代表了用非萜底

  DOI：

  10.1021/jo034628e

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergent Hydroalkylation of Pyrrolines
  作者：Deyun Qian、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201912629

  日期：2019.12.16

  Nickel hydride (NiH) catalyzed hydrocarbonation has emerged as an efficient approach to construct new C-C bonds containing at least one C(sp3 ) center. However, the regioselectivity of this reaction is by far dictated by substrates. Described here is a strategy to achieve two different regioselectivites of hydroalkylation of the same substrates by using ligand control. This strategy enables the first

  氢化镍（NiH）催化的碳氢化合物已成为一种有效的构建含有至少一个C（sp3）中心的新CC键的方法。但是，该反应的区域选择性到目前为止受底物支配。这里描述的是通过使用配体控制来实现相同底物的两种不同的区域选择性加氢烷基化烷基化的策略。这种策略使3-吡咯啉能够进行第一次区域发散性加氢烷基化，从而在许多生物活性分子中产生2-和3-烷基化的吡咯烷，有价值的合成中间体和常见基序。该方法显示了广泛的范围和较高的官能团耐受性，可用于后期功能化。
• Asymmetric desymmetrization of meso-pyrrolidine derivatives by enantiotopic selective CH hydroxylation using (salen)manganese(III) complexes
  作者：T. Punniyamurthy、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00518-9

  日期：1999.7

  Chiral (salen)manganese(III) complexes 1 catalyzed the asymmetric desymmetrization of N-protectedmeso-pyrrolidine derivatives 3, 6–8, 15 and 18 by enantiotopic selective C-H oxidation in the presence of terminal oxidant iodosylbenzene. The oxidation occurred chemoselectively at the carbon α to the nitrogen atom to afford optically active hydroxypyrrolidine derivatives 9, 11, 13, 16, 19 and 21 that

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。
• Deazapurines and uses thereof
  申请人：Daun Jane

  公开号：US20050124649A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides compounds having formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of inflammatory or autoimmune and proliferative disorders and as inhibitors of cell adhesion molecule expression and inflammatory cytokine signal transduction generally.

  本发明提供具有公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和n如此处一般和分类子中所述，并且另外提供其制药组合物，以及在治疗炎症或自身免疫和增殖性疾病以及一般作为细胞黏附分子表达抑制剂和炎症细胞因子信号转导抑制剂的用途的方法。
• Novel deazapurines and uses thereof
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040186127A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention provides methods of using compounds having formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are as described generally and in classes and subclasses herein, in the treatment of reperfusion injuries, osteoporosis and/or bone metastasis.

  本发明提供了使用具有式（I）的化合物的方法：1其中R1，R2，R3和n如本文中一般和在类和子类中描述，在治疗再灌注损伤，骨质疏松症和/或骨转移方面。
• DEAZAPURINES AND USES THEREOF
  申请人：Daun Jane

  公开号：US20110105427A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides compounds having formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of inflammatory or autoimmune and proliferative disorders and as inhibitors of cell adhesion molecule expression and inflammatory cytokine signal transduction generally.

  本发明提供具有以下式子（I）的化合物：其中R1，R2，R3和n如本文中通常和在类和子类中所述，并且此外提供其药物组成物和使用它们治疗炎症或自身免疫和增殖性疾病以及作为细胞黏附分子表达和炎症细胞因子信号转导的抑制剂的方法。