bis[(S)-4-benzylthiazoline-2-yl]-2-furylethene | 1310582-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[(S)-4-benzylthiazoline-2-yl]-2-furylethene
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-[1-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-2-(furan-2-yl)ethenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 1310582-89-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂OS₂
• 分子量: 444.621
• InChiKey: FNOKGHFASAOSQD-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基亚甲基)丙二酸二乙酯 在 劳森试剂 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 bis[(S)-4-benzylthiazoline-2-yl]-2-furylethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heteroarylidene malonate derived bis(thiazolines) and their application in the catalyzed Friedel–Crafts reaction

  摘要：

  A series of novel heteroarylidene malonate derived bis(thiazoline) ligands 1 and 2 were synthesized and applied to a Friedel-Crafts reaction between indole and alkylidene malonate. The Cu(OTf)(2) complex of ligand 2b bearing a benzyl group afforded moderate to excellent enantioselectivity for the adducts (up to >99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.003
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 bis[(S)-4-benzylthiazoline-2-yl]-2-furylethene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-phenyl Propanoate 、 (S)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-phenyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heteroarylidene malonate derived bis(thiazolines) and their application in the catalyzed Friedel–Crafts reaction

  摘要：

  A series of novel heteroarylidene malonate derived bis(thiazoline) ligands 1 and 2 were synthesized and applied to a Friedel-Crafts reaction between indole and alkylidene malonate. The Cu(OTf)(2) complex of ligand 2b bearing a benzyl group afforded moderate to excellent enantioselectivity for the adducts (up to >99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.003

文献信息

• Synthesis of heteroarylidene malonate derived bis(thiazolines) and their application in the catalyzed Friedel–Crafts reaction
  作者：Lei Liu、Jing Li、Mingan Wang、Fengpei Du、Zhaohai Qin、Bin Fu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.03.003

  日期：2011.3

  A series of novel heteroarylidene malonate derived bis(thiazoline) ligands 1 and 2 were synthesized and applied to a Friedel-Crafts reaction between indole and alkylidene malonate. The Cu(OTf)(2) complex of ligand 2b bearing a benzyl group afforded moderate to excellent enantioselectivity for the adducts (up to >99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.