1-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyrrole | 1153790-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3,4-Difluorophenyl)pyrrole
• CAS: 1153790-66-9
• 化学式: C₁₀H₇F₂N
• mdl: MFCD12187049
• 分子量: 179.169
• InChiKey: UQXTXQPXAGQISK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  236.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyrrole 、 potassium diphenylphosphine 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以43%的产率得到4-pyrrolyl-1,2-bis(diphenylphosphino)benzene
  参考文献：
  名称：

  与1,2-双（二苯基膦基）苯衍生物螯合的一系列双核碘化亚铜络合物：结构，光物理和热性能†

  摘要：

  三个新的双膦配体，4-苯基-1,2-双（二苯基膦基）苯（Ph-dppb），4-吡咯基-1,2-双（二苯基膦基）苯（Pr-dppb）和4,5-二甲氧基-合成了1,2-双（二苯基膦基）苯（OMe-dppb）以与碘化亚铜（CuI）配位，并与1,2-双（二苯基膦基）苯（dppb）进行了比较。单晶X射线衍射和元素分析实验表明与[Cu（上μ的公式三个双核配合物的CuI 2 -I）PH-DPPB] 2，[Cu（上μ 2 -I）镨DPPB] 2，和[铜（μ 2 -I）OME-DPPB] 2获得，这是相同的基准复合物[Cu（μ 2 -I）DPPB] 2。三个配合物显示出最大发射频带（λ最大在其中在取代的基团的电子效应而变化484-535 nm范围内）（即甲氧基，吡咯基，苯基）的[铜（μ 2 -I）DPPB] 2，并且在固态时从53％到90％的高光致发光量子产率（PLQY）。此外，配合物[铜（μ 2 -I）PH-DPPB]

  DOI：

  10.1039/c5ce02533h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 3,4-二氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到1-(3,4-difluorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  与1,2-双（二苯基膦基）苯衍生物螯合的一系列双核碘化亚铜络合物：结构，光物理和热性能†

  摘要：

  三个新的双膦配体，4-苯基-1,2-双（二苯基膦基）苯（Ph-dppb），4-吡咯基-1,2-双（二苯基膦基）苯（Pr-dppb）和4,5-二甲氧基-合成了1,2-双（二苯基膦基）苯（OMe-dppb）以与碘化亚铜（CuI）配位，并与1,2-双（二苯基膦基）苯（dppb）进行了比较。单晶X射线衍射和元素分析实验表明与[Cu（上μ的公式三个双核配合物的CuI 2 -I）PH-DPPB] 2，[Cu（上μ 2 -I）镨DPPB] 2，和[铜（μ 2 -I）OME-DPPB] 2获得，这是相同的基准复合物[Cu（μ 2 -I）DPPB] 2。三个配合物显示出最大发射频带（λ最大在其中在取代的基团的电子效应而变化484-535 nm范围内）（即甲氧基，吡咯基，苯基）的[铜（μ 2 -I）DPPB] 2，并且在固态时从53％到90％的高光致发光量子产率（PLQY）。此外，配合物[铜（μ 2 -I）PH-DPPB]

  DOI：

  10.1039/c5ce02533h

文献信息

• A recyclable magnetic nanoparticles supported antimony catalyst for the synthesis of N-substituted pyrroles in water
  作者：Fei-Ping Ma、Pei-He Li、Bao-Le Li、Li-Ping Mo、Ning Liu、Hui-Jun Kang、Ya-Nan Liu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.03.005

  日期：2013.4

  A new magnetic nanoparticle-supported catalyst for Clauson-Kaas reaction. The corresponding N-substituted pyrroles in by magnetic separation and recycled for antimony catalyst was prepared and evaluated as a recoverable reaction proceeds efficiently in aqueous medium to give the high yield. The immobilized catalyst could be easily recovered six times without significant loss of its catalytic activity. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Decreasing acidity in a series of aldose reductase inhibitors: 2-Fluoro-4-(1H-pyrrol-1-yl)phenol as a scaffold for improved membrane permeation
  作者：Maria Chatzopoulou、Alexandros Patsilinakos、Theodosia Vallianatou、Marta Soltesova Prnova、Simon Žakelj、Rino Ragno、Milan Stefek、Albin Kristl、Anna Tsantili-Kakoulidou、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.016

  日期：2014.4

  Targeting long-term diabetic complications, as well as inflammatory pathologies, aldose reductase inhibitors (ARIs) have been gaining attention over the years. In the present work, in order to address the poor membrane permeation of previously reported ARIs, derivatives of N-phenylpyrrole, bearing groups with putative pK(a) >= 7.4, were synthesized and evaluated for aldose reductase inhibitory activity. The 2-fluorophenol group proved the most promising moiety, and further modifications were explored. The most active compound (31), identified as a submicromolar inhibitor (IC50 = 0.443 mu M), was also selective against the homologous enzyme aldehyde reductase. Cross-docking revealed that 31 displays a peculiar interaction network that may be responsible for high affinity. Physicochemical profiling of 31 showed a pK(a) of 7.64, rendering it less than 50% ionized in the physiological pH range, with potentially favorable membrane permeation. The latter was supported from the successful inhibition of sorbitol formation in rat lenses and the ability to permeate rat jejunum. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A series of dinuclear cuprous iodide complexes chelated with 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene derivatives: structural, photophysical and thermal properties
  作者：Xiaoyue Li、Juanye Zhang、Feng Wei、Xiaochen Liu、Zhiwei Liu、Zuqiang Bian、Chunhui Huang

  DOI：10.1039/c5ce02533h

  日期：——

  2-bis(diphenylphosphino)benzene (Ph-dppb), 4-pyrrolyl-1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (Pr-dppb), and 4,5-dimethoxyl-1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (OMe-dppb), were synthesized to coordinate with cuprous iodide (CuI), and compared with 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppb). Single crystal X-ray diffraction and elemental analysis experiments indicate that three binuclear CuI complexes with formulae of [Cu(μ2-I)Ph-dppb]2

  三个新的双膦配体，4-苯基-1,2-双（二苯基膦基）苯（Ph-dppb），4-吡咯基-1,2-双（二苯基膦基）苯（Pr-dppb）和4,5-二甲氧基-合成了1,2-双（二苯基膦基）苯（OMe-dppb）以与碘化亚铜（CuI）配位，并与1,2-双（二苯基膦基）苯（dppb）进行了比较。单晶X射线衍射和元素分析实验表明与[Cu（上μ的公式三个双核配合物的CuI 2 -I）PH-DPPB] 2，[Cu（上μ 2 -I）镨DPPB] 2，和[铜（μ 2 -I）OME-DPPB] 2获得，这是相同的基准复合物[Cu（μ 2 -I）DPPB] 2。三个配合物显示出最大发射频带（λ最大在其中在取代的基团的电子效应而变化484-535 nm范围内）（即甲氧基，吡咯基，苯基）的[铜（μ 2 -I）DPPB] 2，并且在固态时从53％到90％的高光致发光量子产率（PLQY）。此外，配合物[铜（μ 2 -I）PH-DPPB]