6,7-difluoro-1-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-difluoro-1-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6,7-difluoro-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；6,7-Difluoro-1-(cis-2-fluorocyclopropyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；6,7-difluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₃
• 分子量: 283.207
• InChiKey: TVOYMYXRLULSCE-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-1-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 生成 1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]ciprofloxacin
  参考文献：
  名称：

  XAYAKAVA, ISAO;ARAKO, SEGO;JOKOXAMA, SYUITI;IMAMURA, MASAESI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]amino]-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)prop-2-enoate 生成 6,7-difluoro-1-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  XAYAKAVA, ISAO;ARAKO, SEGO;JOKOXAMA, SYUITI;IMAMURA, MASAESI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorocyclopropyl quinolones. 1. Synthesis and structure-activity relationships of 1-(2-fluorocyclopropyl)-3-pyridonecarboxylic acid antibacterial agents
  作者：Shohgo Atarashi、Masazumi Imamura、Youichi Kimura、Atomi Yoshida、Isao Hayakawa

  DOI：10.1021/jm00074a027

  日期：1993.10

  supercoiling activity of DNA gyrase obtained from E. coli KL-16 correlated with their MICs against the same strain and also depend on their (26, 27, 38, 39) stereochemistry. Introduction of a fluorine atom on the cyclopropyl group resulted in the reduction of lipophilicity compared with the corresponding nonfluorinated quinolones.

  已经制备了一系列的1-（2-氟环丙基）-3-吡啶酮羧酸。这些衍生物的特征在于在环丙烷环的2-位具有氟原子作为N1取代基，并且由顺式和反式立体异构体组成。结构-活性关系研究表明，顺式衍生物对革兰氏阳性菌的抵抗力要强于相应的反式对应物，但对大多数革兰氏阴性菌的抵抗力差异要小得多。化合物4、5、26、27、38和39对从大肠杆菌KL-16获得的DNA促旋酶的超螺旋活性的抑制作用与其MICs对同一菌株的相关性也取决于其（26，27，38 ，39）立体化学。
• Pyridonecarboxylic acid derivatives substituted by a bicyclic amino
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05849757A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  This invention relates to a N.sub.1 -(halogenocyclopropyl)-substituted pyridonecarboxylic acid derivative represented by the following formula (I): ##STR1## wherein X.sup.1 is a halogen atom or a hydrogen atom; X.sup.2 is a halogen atom; R.sup.1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a thiol group, a halogenomethyl group, an amino group, an alkyl group or an alkoxy group which may have a substituent group; R.sup.2 is a group represented by the following formula (II): ##STR2## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are independently a hydrogen atom or an alkyl group and n is an integer of 1 or 2; A is a nitrogen atom or a partial structure of the following formula (III): ##STR3## wherein X.sup.3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group, a halogenomethyl group, an alkoxyl group or a halogenomethoxyl group which may have a substituent group; and R is a hydrogen atom, a phenyl group, an acetoxymethyl group, a pivaloyloxymethyl group, an ethoxycarbonyl group, a choline group, a dimethylaminoethyl group, a 5-indanyl group, a phthalidynyl group, a 5-alkyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-ylmethyl group, a 3-acetoxy-2-oxobutyl group, an alkyl group, an alkoxymethyl group or a phenylalkyl group, and provides a heterocyclic compound useful as antibacterial drugs.

  这项发明涉及一种由以下式（I）表示的N.sub.1-(卤代环丙基)-取代吡啶酮羧酸衍生物：其中X.sup.1是卤素原子或氢原子；X.sup.2是卤素原子；R.sup.1是氢原子、羟基、硫醇基、卤代甲基基团、氨基、烷基或可能具有取代基团的烷氧基；R.sup.2是由以下式（II）表示的基团：其中R.sup.3和R.sup.4独立地是氢原子或烷基，n是1或2的整数；A是氮原子或以下式（III）的部分结构：其中X.sup.3是氢原子、卤素原子、氰基、氨基、烷基、卤代甲基基团、烷氧基或可能具有取代基团的卤代甲氧基；R是氢原子、苯基、乙酰氧甲基基团、戊酰氧甲基基团、乙氧羰基、胆碱基团、二甲氨基乙基基团、5-茚基团、邻苯二酰基团、5-烷基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基甲基基团、3-乙酰氧基-2-氧代丁基基团、烷基、烷氧甲基或苯基烷基基团，并提供一种用作抗菌药物的杂环化合物。
• Use of 7-(2-oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-quinolone carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06133260A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in the 7-position by a 2-oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]-non-8-yl) radical, and their pharmaceutically utilizable hydrates and/or salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and the gastroduodenal disorders associated therewith.

  该发明涉及使用在7位被2-氧杂-5,8-二氮杂双环[4.3.0]-壬-8-基基团取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，以及它们的药用水合物和/或盐来治疗幽门螺杆菌感染及相关的胃十二指肠疾病。
• 一种西他沙星水合物的制备方法
  申请人：江苏吴中医药集团有限公司

  公开号：CN107513053A

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明提供了一种西他沙星水合物的制备方法，该方法是以化合物II为原料，依次经历脱苄、取代、氯化、脱叔丁氧羰基，最终制得西他沙星水合物。本发明的制备方法避免使用氢气和高压釜，大大简化了工艺操作，同时也消除了安全隐患；本发明中各工艺步骤的反应迅速，无副反应发生，且分离纯化简便快捷，使得本发明的制备方法不仅收率高，更重要的是还具有绿色环保、工艺简单、及成本低的优势，能够满足工业化大规模生产需求。
• Use of 7-(1-aminomethyl-2-oxa-7-aza-bicyclo[3.3.0]oct-7-yl)-quinolonecarboxylic acid and -naphthyridonecarboxylic acid derivatives for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders
  申请人：——

  公开号：US20010036941A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in position 7 by a 1-aninomethyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]oct-7-yl radical, and of their salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders.

  本发明涉及使用在第7位被1-氨甲基-2-氧杂-7-氮杂双环[3.3.0]辛-7-基基团取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物及其盐，用于治疗幽门螺杆菌感染和相关的胃十二指肠疾病。