N-(cyanomethyl)cinnamamide | 87783-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)cinnamamide
• 英文别名: 2-Propenamide, N-(cyanomethyl)-3-phenyl-；N-(cyanomethyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 87783-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: FXSZGZHNKPZKKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 氨基乙腈硫酸氢盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到N-(cyanomethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  共价酶抑制的滥交和选择性：亲电子片段的系统研究。

  摘要：

  共价配体-靶标相互作用提供了显着的药理优势。然而，必须使通常具有亲电性质的反应性基团的脱靶反应性最小化，并且不可逆抑制剂的选择性是至关重要的要求。因此，我们进行了系统的研究，以确定可以用作共价结合配体构建基的几个亲电基团的选择性。六个具有亲电性调节基团的反应性基团与11个非反应性基团结合在一起，形成了一个由72个片段状化合物组成的小型组合库。针对一组11个酶靶标筛选了这些化合物，以评估其选择性以及与蛋白质混杂结合的潜力。分析结果显示，混杂程度比最初预期的要低得多，

  DOI：

  10.1021/jm5006918

文献信息

• Promiscuity and Selectivity in Covalent Enzyme Inhibition: A Systematic Study of Electrophilic Fragments
  作者：Christian Jöst、Christoph Nitsche、Therese Scholz、Lionel Roux、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm5006918

  日期：2014.9.25

  building blocks for covalently binding ligands. Six reactive groups with modulated electrophilicity were combined with 11 nonreactive moieties, resulting in a small combinatorial library of 72 fragment-like compounds. These compounds were screened against a group of 11 enzyme targets to assess their selectivity and their potential for promiscuous binding to proteins. The assay results showed a considerably

  共价配体-靶标相互作用提供了显着的药理优势。然而，必须使通常具有亲电性质的反应性基团的脱靶反应性最小化，并且不可逆抑制剂的选择性是至关重要的要求。因此，我们进行了系统的研究，以确定可以用作共价结合配体构建基的几个亲电基团的选择性。六个具有亲电性调节基团的反应性基团与11个非反应性基团结合在一起，形成了一个由72个片段状化合物组成的小型组合库。针对一组11个酶靶标筛选了这些化合物，以评估其选择性以及与蛋白质混杂结合的潜力。分析结果显示，混杂程度比最初预期的要低得多，