2-羟基-6-丙-2-烯基苯甲酸 | 312962-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-6-丙-2-烯基苯甲酸
• 英文名称: 2-allyl-6-hydroxy-benzoic acid
• 英文别名: 2-allyl-6-hydroxybenzoic acid；6-(2-propenyl)-salicylic acid；6-Allylsalicylic acid；Benzoic acid, 2-hydroxy-6-(2-propenyl)-；2-hydroxy-6-prop-2-enylbenzoic acid
• CAS: 312962-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LRAUQPFWZVNLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  317.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-丙-2-烯基苯甲酸 在 咪唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'R,3S,5S)-2-allyl-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)benzoic acid 5-(1'-methylbut-3'-enyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成水杨酰卤酰胺大环核心的短而有效的手性池和 RCM 方法

  摘要：

  水杨酰卤酰胺的大环内酯核心结构由双丙酮-D-葡萄糖通过闭环复分解反应制备。

  DOI：

  10.1039/b008842k
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-羟基-6-丙-2-烯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  合成水杨酰卤酰胺大环核心的短而有效的手性池和 RCM 方法

  摘要：

  水杨酰卤酰胺的大环内酯核心结构由双丙酮-D-葡萄糖通过闭环复分解反应制备。

  DOI：

  10.1039/b008842k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Salicylihalamide
  作者：Alois Fürstner、Thorsten Dierkes、Oliver R. Thiel、Gaetano Blanda

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g

  日期：2001.12.17

  the catalyst which bears an imidazol-2-ylidene ligand. The EIZ ratio obtained in this macrocyclization reaction was determined by the protecting groups at the remote phenolic OH group of the cyclization precursor. The elaboration of the resulting cycloalkene 37 into the final target involved a CrCl2-mediated synthesis of vinyliodide 49 which, after deprotection, did undergo a copper-catalyzed cross-coupling

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，
• Formal Total Synthesis of (+)-Salicylihalamides A and B:  A Combined Chiral Pool and RCM Strategy
  作者：KyoungLang Yang、Burchelle Blackman、Wibke Diederich、Patrick T. Flaherty、Craig J. Mossman、Subho Roy、Yu Mi Ahn、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo0301550

  日期：2003.12.1

  The formal total synthesis of the (+)-salicylihalamides A and B is detailed, utilizing a chiral pool approach to generate the three stereogenic centers and a ring-closing metathesis (RCM) for the formation of the macrocyclic ring structure. Starting from a known glucose-derived alcohol, the formal total synthesis was achieved in an efficient 13-step protocol in 26% overall yield. It was found that

  详细介绍了（+）-水杨酰卤酰胺A和B的正式总合成，利用手性库方法生成了三个立体异构中心和一个用于大环结构形成的闭环复分解（RCM）。从已知的葡萄糖衍生的醇开始，以有效的13步操作方案以26％的总收率实现了正式的全合成。发现在RCM步骤中，在远端酚基处的取代显着影响E-和Z-双键产物的比率。苯酚保护基的引入优先提供了E-异构体，并且还提高了RCM反应的速率。
• Dispersion of electrically conductive particles in a dispersing medium
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0589529A1

  公开（公告）日：1994-03-30

  The invention relates to a dispersion of electrically conductive particles, comprising a binder and an electrically conductive polymer, and a stabiliser in a dispersing medium. The dispersion according to the invention is characterised in that the particles contain a non-ionic stabiliser. It has been found that the stability of the dispersion according to the invention is very good. In addition the dispersion according to the invention is extremely suitable for providing objects with a coating in a simple manner. The applied coating has good electrically conductive properties as well as good coating properties. The applied coating is homogeneously distributed over the coated object. Moreover the applied coating appears to adhere well to the object.

  本发明涉及一种导电微粒的分散体，包括分散介质中的粘合剂、导电聚合物和稳定剂。根据本发明的分散体的特点是颗粒中含有非离子稳定剂。研究发现，本发明的分散液稳定性非常好。此外，本发明的分散体非常适合以简单的方式为物体提供涂层。涂覆的涂层具有良好的导电性能和涂覆性能。涂层均匀地分布在被涂物体上。此外，涂覆的涂层看起来与物体附着良好。
• Synthetic Salicylihalamides, Apicularens and Derivatives Thereof
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP1944307A2

  公开（公告）日：2008-07-16

  The resent invention provides a process or synthesizing compounds having improved stability over that of natural benzolactones. These compounds exhibit anti-cancer activity and inhibit V-ATPase activity.

  本发明提供了一种工艺或合成化合物，其稳定性比天然苯内酯更好。这些化合物具有抗癌活性，并能抑制 V-ATP 酶的活性。
• Synthesis and structure–activity studies of the V-ATPase inhibitor saliphenylhalamide (SaliPhe) and simplified analogs
  作者：Jose Garcia-Rodriguez、Saurabh Mendiratta、Michael A. White、Xiao-Song Xie、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.021

  日期：2015.10

  An efficient total synthesis of the potent V-ATPase inhibitor saliphenylhalamide (SaliPhe), a synthetic variant of the natural product salicylihalamide A (SaliA), has been accomplished aimed at facilitating the development of SaliPhe as an anticancer and antiviral agent. This new approach enabled facile access to derivatives for structure-activity relationship studies, leading to simplified analogs that maintain SaliPhe's biological properties. These studies will provide a solid foundation for the continued evaluation of SaliPhe and analogs as potential anticancer and antiviral agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.