1-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 251649-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4,5-Dimethyl-2-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 251649-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD27948115
• 分子量: 216.239
• InChiKey: DVMHQBOXIWPEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 铁粉 、 氯化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7',8'-dimethyl-5'H-spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,4'-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  TFAA催化的1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物。

  摘要：

  开发了一种无金属的三氟磺酸酐（TFAA）催化的由1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成螺并吡咯并[1,2-a]喹喔啉的策略。使用这种一般方法，螺吡咯并[1,2-a]喹喔啉已通过亲核加成和环化作用获得。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了多种产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201900567
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4，5-二甲-2-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Mamedov杂环重排简单而绿色地合成苯并咪唑和吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  本文报道了通过Mamedov杂环重排合成苯并咪唑与吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的偶联化合物的方法。该方法在室温下进行，仅需要溶剂（HOAc）。以中等至良好的产率获得了一系列4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1nj01251g

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives from 1-(2-Aminophenyl)pyrroles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo-Sheng Huang、Xin-Feng Cui、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0040-1707119

  日期：2020.7

  A ruthenium-catalyzed [5+1] annulation of 1-(2-aminophenyl)pyrroles with α-carbonyl sulfoxonium ylides is reported. This reaction provides a one-step method for synthesizing pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives under ambient conditions. The system proceeds with a short reaction time and a high functional-group tolerance. Notably, this divergent protocol tolerates β-keto sulfoxonium ylides and can

  报道了钌催化的 1-（2-氨基苯基）吡咯与 α-羰基锍叶立德的 [5+1] 环化。该反应提供了一种在环境条件下合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的一步法。该系统以较短的反应时间和较高的官能团耐受性进行。值得注意的是，这种不同的协议耐受 β-酮锍叶立德，并可应用于 α-酯锍叶立德。对该反应机理进行了初步研究，并提出了反应途径。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkyl-Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1H-Pyrrol-1-yl)anilines and Alkylboronic Acids
  作者：Rulong Yan、Xin Guan

  DOI：10.1055/s-0037-1610743

  日期：2020.3

  A radical pathway for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by using 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines and alkylboronic acids has been developed. Features of this process include Cu catalysis, readily accessible starting materials, and simple operations. Alkylboronic acids are used for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, and the desired products are obtained in moderate yields

  已经开发了使用 2-(1H-pyrrol-1-yl) 苯胺和烷基硼酸构建吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉的自由基途径。该工艺的特点包括铜催化、易获得的起始材料和简单的操作。烷基硼酸用于构建吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，以中等收率获得所需产物。
• Copper-catalyzed tandem aerobic oxidative cyclization for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters
  作者：Zhenyu An、Yong Jiang、Xin Guan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c8cc06256k

  日期：——

  A copper-catalyzed tandem ring-opening/cyclization reaction for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters has been developed. This reaction involves C–C bond cleavage and C–C and C–N bond constructions with good functional group tolerance. A wide range of products are obtained in moderate to good yields under mild conditions

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。
• Pyrroloquinoxaline Derivatives as High-Affinity and Selective 5-HT₃ Receptor Agonists:  Synthesis, Further Structure−Activity Relationships, and Biological Studies
  作者：Giuseppe Campiani、Elena Morelli、Sandra Gemma、Vito Nacci、Stefania Butini、Michel Hamon、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Alfredo Cagnotto、Mara Goegan、Luigi Cervo、Fabio Dalla Valle、Claudia Fracasso、Silvio Caccia、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm990151g

  日期：1999.10.1

  [(3)H]zacopride binding. The SAR studies detailed herein delineated a number of structural features required for improving affinity. Some of the ligands were employed as "molecular yardsticks" to probe the spatial dimensions of the lipophilic pockets L1, L2, and L3 in the 5-HT(3) receptor cleft, while the 7-OH pyrroloquinoxaline analogue was designed to investigate hydrogen bonding with a putative receptor site

  描述了一系列新型吡咯并喹喔啉和杂芳族相关衍生物的合成，药理评价和构效关系（SAR）。新的吡咯并喹喔啉相关配体在大鼠皮层，表达高密度5-HT（3）受体的组织中以及在NG108-15细胞上进行了测试，并在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC（50）值，方法是通过抑制[（3）H] zacopride结合。本文详述的SAR研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。一些配体被用作“分子尺度”，以探测5-HT（3）受体裂隙中亲脂性口袋L1，L2和L3的空间尺寸，而7-OH吡咯并喹喔啉类似物被设计用于研究与可能与5-羟色胺羟基相互作用的假定受体位点H1的氢键作用。最活跃的吡咯并喹喔啉衍生物对5-HT（3）受体显示亚纳摩尔亲和力。在功能研究中（[[14] C]胍在NG108-15杂化细胞中的体外积累试验），大多数受试化合物均显示出明确的5-HT（3）激动剂特性，而另一些则为部分激动剂。关于5-HT（3）亲和力
• Harnessing the pyrroloquinoxaline scaffold for FAAH and MAGL interaction: definition of the structural determinants for enzyme inhibition
  作者：Margherita Brindisi、Simone Brogi、Samuele Maramai、Alessandro Grillo、Giuseppe Borrelli、Stefania Butini、Ettore Novellino、Marco Allarà、Alessia Ligresti、Giuseppe Campiani、Vincenzo Di Marzo、Sandra Gemma

  DOI：10.1039/c6ra12524g

  日期：——

  carboxamides/carbamates supported on a pharmacogenic pyrroloquinoxaline scaffold as inhibitors of the endocannabinoid catabolizing enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL). Structure–activity relationships and molecular modelling studies allowed the definition of the structural requirements for dual FAAH/MAGL inhibition and led to the identification of a small set of derivatives

  本文描述了在药源性吡咯并喹喔啉骨架上负载的哌嗪和4-氨基哌啶羧酰胺/氨基甲酸酯作为内源性大麻素分解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的抑制剂的开发。结构-活性关系和分子建模研究允许双重FAAH / MAGL抑制的结构要求的定义，并导致鉴定出一小部分衍生物（化合物5e，i，k，m）对两种酶均表现出平衡的抑制谱，与化合物5m作为子集的领跑者。有利的计算理化性质建议进一步研究特定的类似物。