methyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoate | 945954-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoate
• 英文别名: Methyl 2-pyrrol-1-ylpentanoate；methyl 2-pyrrol-1-ylpentanoate
• CAS: 945954-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ILUYFLTUKIVJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-(1H-pyrrol-1-yl)heptanal
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的吡咯的N系α，β-不饱和酮和酯的环吡咯的合成：（±）-ta宏胺和（±）-吲哚并立胺209I的总合成

  摘要：

  这项研究提供了第一个关于通过布朗斯台德酸介导的N系α，β-不饱和酯吡咯环解法制备四氢吲哚嗪和四氢吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷的报道。另外，将具有α，β-不饱和侧基侧基的吡咯的布朗斯台德酸催化的吡咯环化反应用于完成吲哚并立生物碱（±）-tashiromine和（±）-吲哚并立啶209I的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.067
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 norvaline methyl ester hydrochloride 在 溶剂黄146 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以94%的产率得到methyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的吡咯的N系α，β-不饱和酮和酯的环吡咯的合成：（±）-ta宏胺和（±）-吲哚并立胺209I的总合成

  摘要：

  这项研究提供了第一个关于通过布朗斯台德酸介导的N系α，β-不饱和酯吡咯环解法制备四氢吲哚嗪和四氢吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷的报道。另外，将具有α，β-不饱和侧基侧基的吡咯的布朗斯台德酸催化的吡咯环化反应用于完成吲哚并立生物碱（±）-tashiromine和（±）-吲哚并立啶209I的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.067

文献信息

• Controlled Oxidation of Pyrroles: Synthesis of Highly Functionalized γ-Lactams
  作者：James K. Howard、Christopher J. T. Hyland、Jeremy Just、Jason A. Smith

  DOI：10.1021/ol400491p

  日期：2013.4.5

  The oxidation of pyrroles usually leads to uncontrolled polymerization and decomposition. To overcome this problem, the controlled oxidation of substituted pyrroles with Dess-Martin periodinane is reported. This strategy yields a range of 5-aroyloxypyrrolinones.
• US5338854A
  申请人：——

  公开号：US5338854A

  公开（公告）日：1994-08-16
• Brønsted acid-mediated annulations of pyrroles featuring N-tethered α,β-unsaturated ketones and esters: Total syntheses of (±)-tashiromine and (±)-indolizidine 209I
  作者：Wesley J. Olivier、Michael G. Gardiner、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.067

  日期：2018.9

  tetrahydroindolizines and tetrahydropyrrolo[1,2-a]azepines via Brønsted acid-mediated annulation of pyrroles featuring N-tethered α,β-unsaturated esters. In addition, the Brønsted acid-catalyzed cyclization of pyrroles featuring pendant α,β-unsaturated ketones was applied to complete total syntheses of the indolizidine alkaloids (±)-tashiromine and (±)-indolizidine 209I.

  这项研究提供了第一个关于通过布朗斯台德酸介导的N系α，β-不饱和酯吡咯环解法制备四氢吲哚嗪和四氢吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷的报道。另外，将具有α，β-不饱和侧基侧基的吡咯的布朗斯台德酸催化的吡咯环化反应用于完成吲哚并立生物碱（±）-tashiromine和（±）-吲哚并立啶209I的全部合成。