S-(4-bromophenyl) dimethylcarbamothioate | 7305-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-(4-bromophenyl) dimethylcarbamothioate
• 英文别名: S-(4-bromophenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 7305-13-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNOS
• 分子量: 260.154
• InChiKey: VIFOBHWNQIOHBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  322.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-bromophenyl) dimethylcarbamothioate 在 偶氮二异丁腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl-4'-bromophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  新型十字形结构作为模型化合物用于配位诱导的单分子开关。

  摘要：

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.140
• 作为产物：
  描述：

  O-4-bromophenyl thiocarbamate 以 二苯醚 为溶剂， 生成 S-(4-bromophenyl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  新型十字形结构作为模型化合物用于配位诱导的单分子开关。

  摘要：

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.140

文献信息

• Studies of the Thiocarbonyl Compounds. III. The Mechanism of the Thermal Rearrangement of Aryl Thionocarboxylates
  作者：Aritsune Kaji、Yoshiaki Araki、Koshin Miyazaki

  DOI：10.1246/bcsj.44.1393

  日期：1971.5

  The thermal rearrangement of aryl thionocarboxylates was kinetically investigated in diphenyl ether. The rate constants of the rearrangement of aryl N,N-dimethylthionocarbamates were well correlated with the σ− values, but the plots of the electron-releasing para-substituents deviated slightly on the lower side of the meta correlation line. A good linear free-energy relationship existed between the

  在二苯醚中对芳基硫羰羧酸酯的热重排进行了动力学研究。芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯重排的速率常数与 σ− 值密切相关，但释放电子的对位取代基的图在元相关线的下侧略有偏差。芳基N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯的重排与4-或5-取代的1-氯-2-硝基苯与哌啶的双分子亲核反应之间存在良好的线性自由能关系。通过使用从后一个反应中获得的取代基常数作为电子释放对位取代基常数，获得了相当好的 ρ-σ- 关系。芳基N重排之间也存在线性自由能关系，N-二甲基硫代氨基甲酸酯和芳基硫代苯甲酸酯，以及芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯和 O-芳基 S-苯基二硫代碳酸酯的重排。反应常数的顺序是...
• Cu(OAc)2-Catalyzed Thiolation of Acyl C-H Bonds with Thiols Using TBHP as an Oxidant
  作者：Yan-qin Yuan、Jian-nan Xiang、Sheng-rong Guo

  DOI：10.1055/s-0032-1318188

  日期：——

  Cu(OAc)(2)-promoted TBHP oxidative coupling reaction of formamides with thiols successfully proceeded through direct C-H bond activation of formamides. The corresponding S-phenyl dialkyl thiocarbamate compounds were formed with high yield under solvent-free conditions.
• AlCl3-promoted thiolation of acyl C–H bonds with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Jie Chen、Jincheng Mao、Yue He、Daqing Shi、Binyang Zou、Guoqi Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.030

  日期：2015.12

  AlCl3-promoted thiolation of acyl C-H bonds with arylsulfonyl hydrazides was developed, which represents an effective synthesis of S-aryl thiocarbamates via C-S bond formation reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Newman–Kwart rearrangement re-evaluated by microwave synthesis
  作者：Jonathan D. Moseley、Rosalind F. Sankey、Olivier N. Tang、John P. Gilday

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.063

  日期：2006.5

  The Newman-Kwart rearrangement (NKR) has been re-evaluated by microwave heating. Microwave technology has proven to be ideal for investigating this high temperature rearrangement and facilitated the confirmation of many aspects of this valuable reaction. Comparisons between thermal and microwave results indicate no evidence of a significant microwave effect. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Nuclear Magnetic Resonance Study of Some N,N-Dimethylcarbamates
  作者：T. M. Valega

  DOI：10.1021/jo01342a039

  日期：1966.4